2-(3'-hydroxypropan-1'-yl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 522634-10-2

• 英文名称: 2-(3'-hydroxypropan-1'-yl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 3-(10H-indolo[3,2-b]quinolin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 522634-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: YRYOXOCUCUPZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(3'-hydroxypropan-1'-yl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Quindoline and Its Analogue as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  通过Pfitzinger喹啉反应的修改，制备了几种喹啉衍生物，10H-(吲哚[3,2-b]喹啉)生物碱。喹啉的转化率为71%，而另一种化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的转化率为64%。在用五种人类卵巢癌细胞系（即SKOV-3、A2780、A2780R、CHI和CHIR）评估两种化合物的细胞毒性时，喹啉的最低抑制浓度（IC50）分别为66、21.5、24.5、15.5和30 M，而更有效的化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的最低抑制浓度分别为6.3、12.5、10.5、8.4和12.5 M。第三种化合物2-(3′-羟基丙烷-1′-基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉是通过Heck反应制备的，产

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0995-8