1,1-di(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-4-chloro-but-1-ene | 878277-15-7

• 英文名称: 1,1-di(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-4-chloro-but-1-ene
• CAS: 878277-15-7
• 化学式: C₂₆H₂₃ClFeO₂
• 分子量: 458.767
• InChiKey: KPNCTQNEWJNCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3‐chloropropionylferrocene 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1,1-di(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-4-chloro-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  非典型 McMurry 交叉偶联反应导致一系列新的强效抗增殖化合物带有关键的 [二茂铁-烯-苯酚] 基序。

  摘要：

  在制备一系列己烯雌酚 (DES) 的二茂铁基衍生物的过程中，其中一个 4-羟基苯基部分被二茂铁基团取代，氯丙酰基二茂铁与许多单芳基酮的 McMurry 反应出人意料地产生了羟基化二茂铁基 DES 衍生物 5a-c，产率低 (10%-16%)。这些化合物对不依赖激素的乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 显示出高活性，IC50 值范围为 0.14 至 0.36 µM。令人惊讶的是，非羟基化二茂铁基 DES, 4 的 IC50 值仅为 1.14 µM，说明羟乙基功能在这个有前途的新系列中的重要性。为了比较，进行较短链类似物氯乙酰二茂铁的 McMurry 反应以观察单芳基酮与二芳基酮的行为差异。研究了改变与羟基化二茂铁基 DES 的酚取代基相邻的烷基链长度的影响，提出了解释意外产物的机理原理，以及所有这些化合物对 MDA-MB-231 的抗增殖活性测量和比较细胞系。报告了交叉耦合产物和频哪醇-频哪醇重排的

  DOI：

  10.3390/molecules190710350

文献信息

• Organometallic diphenols: The importance of the organometallic moiety on the expression of a cytotoxic effect on breast cancer cells
  作者：Elizabeth A. Hillard、Anne Vessières、Siden Top、Pascal Pigeon、Konrad Kowalski、Michel Huché、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.041

  日期：2007.2

  We have recently reported that the ferrocenyl diphenol compound 1,1-di(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-but-1-ene 1 exhibited strong in vitro anti-proliferative effects on both hormone dependent (MCF7, IC50 = 0.7 μM) and hormone independent (MDA-MB231, IC50 = 0.6 μM) breast cancer cells. In order to assess the importance of the ferrocenyl motif, we have prepared a series of analogs using the organometallic

  我们最近报道，二茂铁基二酚化合物1,1-二（4-羟基苯基）-2-二茂铁基-丁-1-烯1对两种激素依赖性化合物均具有很强的体外抗增殖作用（MCF7，IC 50  = 0.7μM ）和激素非依赖性（MDA-MB231，IC 50  = 0.6μM）乳腺癌细胞。为了评估所述二茂铁基序的重要性，我们准备了使用有机金属片段的一系列类似物的（η 5 -C 5 H ^ 4）的CP *的Fe（7），（（η 5 -C 5 H ^ 4）（CH 3）2磷酰基）Fe（9），（η5 -C 5 H ^ 4）CPRU（10），（η 5 -C 5 H ^ 4）的Re（CO）3（11），和（η 5 -C 5 H ^ 4）的Mn（CO）3（12），和氯化二茂铁基衍生物1,1-二（4-羟苯基）-2-二茂铁基-4-氯丁-1-烯（4）。有机金属部分的性质对雌激素受体α（ERα）的识别有很大的影响，相对结合亲和力（RBA）值的范围从0
• Ferrocene-Mediated Proton-Coupled Electron Transfer in a Series of Ferrocifen-Type Breast-Cancer Drug Candidates
  作者：Elizabeth Hillard、Anne Vessières、Laurent Thouin、Gérard Jaouen、Christian Amatore

  DOI：10.1002/anie.200502925

  日期：2006.1