(Z)-5-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylene)pyrazolidin-2-ium-1-ide | 55613-19-9

• 英文名称: (Z)-5-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylene)pyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 55613-19-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NCEHSCFLZFRLGW-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylene)pyrazolidin-2-ium-1-ide 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 1-methyl-2,7'-dioxo-3'-(pyridin-4-yl)-3',5',6',7'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮亚胺亚胺与亚氨基吲哚的非对映选择性1,3-偶极环加成反应可得到吡咯螺N，N-双环杂环化合物

  摘要：

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00139
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡唑烷-3-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylene)pyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的偶氮甲碱亚胺环化：依赖于丙二烯的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 通路

  摘要：

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成

  DOI：

  10.1021/ja200231v

文献信息

• An efficient construction of N,N-bicyclic pyrazolidinones comprising enaminonitriles via asymmetric [3+2] cycloaddition
  作者：Manjunatha Vishwanath、Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c6cc05304a

  日期：——

  The first thiourea catalysed asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction between azomethine imines with malanonitriles was devoloped. With this novel synthetic stratagy, hybrid molecules containing N,N - bicyclic pyrazolidinones fused...

  研究了甲硫氨酸亚胺与丙二腈之间的第一个硫脲催化的不对称[3 + 2]环加成反应。有了这种新颖的合成策略，含有N，N-双环吡唑烷酮的杂化分子融合了...
• Catalytic [3 + 3]-Cycloaddition for Regioselective Preparation of Tricyclic Oxadiazines
  作者：T. Prabhakar Reddy、A. Vamshi Krishna、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02719

  日期：2018.11.16

  Agrochemically useful and structurally important, functionally rich tricyclic-oxadiazines were synthesized in very good yields with excellent diastereoselectivities through a catalytic [3 + 3]-cycloaddition from the readily available p-quinols, azomethine imines, and a catalytic amount of Brønsted base (KOtBu).

  通过从容易获得的对苯二酚，偶氮甲亚胺和催化量的Brønsted碱（KO t Bu）。