diphenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]phosphine borane | 1417911-71-7

• 英文名称: diphenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]phosphine borane
• 英文别名: [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphine borane；diphenyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphane borane
• CAS: 1417911-71-7
• 化学式: C₂₄H₂₉B₂O₂P
• 分子量: 402.089
• InChiKey: FFQNNUNAOZVGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]phosphine borane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到o-hydroxyphenyl-diphenylphosphane-borane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的PIII指导的芳基膦基邻CH硼化

  摘要：

  芳族膦中通过四元螯合环与叔膦基团相邻的芳族CH键的过渡金属介导金属化首次发现于1968年。在此，我们克服了邻位C长期存在的问题-H以催化方式活化芳基膦。特别是，我们通过P III螯合辅助的CH活化作用，开发出了铑催化的具有B 2销2的各种市售芳基膦的邻位C-H硼酸酯化反应。这一发现暗示了一个通用平台，该平台可以对易于获得的芳基膦进行后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201813452
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphineborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 diphenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  的（P-手性源性）高效合成ø从硼化膦秒膦硼烷

  摘要：

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00167

文献信息

• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>ortho</i> C−H Borylation of Arylphosphines
  作者：Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201813278

  日期：2019.2.25

  Efficient, phosphine‐directed ortho C−H borylation of arylphosphine derivatives was achieved using Ru catalysts for the first time. The reaction is applicable to various tertiary arylphosphine and arylphosphinite derivatives to give (o‐borylaryl)phosphorus compounds in high yields. This reaction enables easy access to a variety of functionalized phosphine ligands and ambiphilic phosphine boronate compounds

  首次使用Ru催化剂实现了芳基膦衍生物的膦基定向高效邻位硼氢化。该反应适用于各种叔芳基膦和芳基次膦酸酯衍生物，可以高收率得到（邻-硼基芳基）磷化合物。通过该反应，可以轻松获得各种功能化的膦配体和含氟膦硼酸酯化合物，从而实现了磷化合物的新型后期修饰。
• Ruthenium–NHC complex-catalyzed P(<scp>iii</scp>)-directed C–H borylation of arylphosphines
  作者：Jompol Thongpaen、Romane Manguin、Tanakorn Kittikool、Aurèle Camy、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Sirilata Yotphan、Yves Canac、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/d2cc03909e

  日期：——

  are highlighted. These unprecedented Ru(II) complexes demonstrated efficient catalytic activities in the selective P(III)-directed C–H borylation at the ortho position of arylphosphines, representing the first report of the use of a ruthenium–NHC based catalyst in C–H borylation.

  (NHC)(arene)Ru( II ) 配合物与双齿 LX 型 NHC-羧酸盐配体被有效地合成和充分表征，包括固态结构。突出了 NHC 羧酸盐配体的强配位和芳烃配体的不稳定特性。这些史无前例的 Ru( II ) 配合物在芳基膦邻位选择性 P( III ) 导向的 C-H 硼化反应中表现出高效的催化活性，这是首次报道在 C-H 硼化反应中使用钌-NHC 基催化剂.