| 1418006-66-2

• CAS: 1418006-66-2
• 化学式: C₂₂H₂₁FeN₃O₂
• 分子量: 415.275
• InChiKey: BVYNDEGQCJQBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (+)-sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-[(1-{3-[4-(3-ferrocenylacryloyl)phenoxy]propyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)amino]-1-cyclohexyl-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-triazole tethered mono- and bis-ferrocenylchalcone-β-lactam conjugates: Synthesis and antimalarial evaluation

  摘要：

  A series of ferrocenylchalcone-beta-lactam conjugates were synthesized and evaluated against 3D7 (CQ-Sensitive) and W2 (CQ-Resistant) strains of Plasmodium falciparum. The SAR studies revealed the dependence of activities at N-1 substituent of beta-lactam ring with compounds being more potent on resistant strain. The compound 9f and 9l with N-cyclohexyl substituent proved to be the most potent and non-cytotoxic among the series exhibiting IC50 values of 2.36 and 2.43 mu M respectively, against W2 strain of P. falciparum. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.053
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 4-(3-azidopropoxy)acetophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azide–alkynecycloadditionen route towards 1H-1,2,3-triazole-tethered β-lactam–ferrocene and β-lactam–ferrocenylchalcone conjugates: synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列多样化的三唑化合物，旨在探索β-内酰胺-二茂铁-三唑缀合物家族中的抗结核结构-活性关系（SAR）。对合成缀合物的抗结核评估研究表明，即使在较高剂量下，这些骨架均未显示出任何抑制分枝杆菌生长的活性。将各种取代基引入β-内酰胺环的N-1位，在C-3位引入单或双二茂铁查尔酮取代基，以及引入不同链长的间隔基，均未能显著增强活性。所描述的方案成功尝试了通过具有代谢稳定性和物化优势的三唑连接子将二茂铁核纳入β-内酰胺家族。

  DOI：

  10.1039/c2dt32148c

文献信息

• Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole grafted tetrahydro-β-carboline-chalcone/ferrocenylchalcone conjugates in estrogen responsive and triple negative breast cancer cells
  作者：Bharvi Sharma、Liang Gu、Ruvesh Pascal Pillay、Nosipho Cele、Paul Awolade、Parvesh Singh、Mandeep Kaur、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0nj00879f

  日期：——

  A series of 1H-1,2,3 triazole grafted tetrahydro-β-carboline-chalcone/ferrocenylchalcone conjugates were synthesized and in vitro evaluated against estrogen responsive (MCF-7) and triple negative (MDA-MB-231) breast cancer cells. Comparative analysis revealed the improvement of selectivity towards the estrogen responsive cells with the inclusion of a ferrocene core. The most potent compounds of the

  合成了一系列1 H -1,2,3三唑接枝的四氢-β-咔啉-查耳酮/二茂铁基查耳酮共轭物，并在体外评估了其对雌激素反应性（MCF-7）和三阴性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞的作用。对比分析显示，通过加入二茂铁核心，提高了对雌激素反应性细胞的选择性。该系列中最有效的化合物为13l（R = 4-F，n = 3），对MCF-7的IC 50值为10.33μM，比标准药物他莫昔芬的效力高约5倍，而13d（ R = 2,3,4-三甲氧基，n = 5）的IC 50MDA-MB-231细胞的最大抗药性值为21.99μM，比他莫昔芬的效价高约3倍。ERα配体结合域中的分子对接研究进一步支持了实验结果，并且更大的结合亲和力归因于能量上有利的拟合以及ERα活性位点中疏水和亲水相互作用之间的平衡。