carbazolylborane, adduct with tetrahydrofuran | 177196-09-7

• 英文名称: carbazolylborane, adduct with tetrahydrofuran
• 英文别名: N-carbazolylborane, THF adduct
• CAS: 177196-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO
• 分子量: 251.136
• InChiKey: HNUAXQDYNJJYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbazolylborane, adduct with tetrahydrofuran 、 1,5-环辛二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到9-(N-carbazolyl)-9-borabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和1,4-环辛二烯与N-偶氮二硼烷的硼氢化

  摘要：

  异戊二烯在THF [az-BH 2 -THF：az = N-吡咯基（1a），N-2,5-二甲基吡咯基（1b），N-吲哚基（1c），N-咔唑基（1d）]提供了硼环戊烷衍生物2a–d。在2b，c的情况下，具有分别连接于硼原子的2，5-二甲基吡咯烷基和2，3-二氢吲哚基的还原物种3b，c也作为副产物存在。1,4-环辛二烯与1a–c的氢硼化反应会生成既包含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（6a–c）又包含9-borabicyclo [4.2.1]壬烷衍生物（7a–c）的混合物）。在1d与1，4-环辛二烯反应的情况下，选择性地形成9-（N-咔唑基）-9硼环[4.2.1]壬烷7d。相应的四烷基二硼烷（6）与吡咯的反应得到的硼环戊烷衍生物2和4的纯度更高，在（H-9-BBN）2的情况下，所有9-（N-偶氮基）-9-硼环[ 3.3.1]壬烷6a-d作为唯一产品​​获得。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06920-3
• 作为产物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 咔唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到carbazolylborane, adduct with tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  唑基硼烷加合物。通过X射线衍射和NMR进行结构和构象分析。质子的多元（CH δ+ - δ- HB）和质子多氟（CH δ+ - δ- FB）的相互作用

  摘要：

  报道了由吡咯，吲哚和咔唑与四氢呋喃，吡啶和咪唑配位的一系列偶氮硼氢化物的制备，NMR和X射线衍射研究。偶氮基取代基具有很高的电吸引性，可导致酸性硼原子与路易斯碱牢固地配位。BH 2基团对歧化的稳定作用可以用杂环（CHδ+受体）的酸性氢原子和氢化物（BHδ-供体）之间的相互作用来解释。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290413

文献信息

• Molecular structures of tri-N-pyrrolylboranes and the dynamic behaviour of tri-N-indolylboranes in solution
  作者：Bernd Wrackmeyer、Bernd Schwarze、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04732-8

  日期：1996.1

  the synthesis of tri- N -azolylboranes, Az 3 B (Az = 1-pyrrolyl ( 1a ), 1-(2,5-dimethyl)pyrrolyl ( 1b ), 1-indolyl ( 2a ), 1-(2-methyl)indolyl ( 2b ), 9-carbazolyl ( 3 )), are compared. The molecular structures of 1a (orthorhombic; space group Pbcn ) and 1b (monoclinic; space group C 2/ c ) were determined by X-ray analyses. There is a slight twist of the N -pyrrolyl groups in 1a against the BN 3 plane

  摘要各种方法合成三N-偶氮二唑烷，Az 3 B（Az = 1-吡咯基（1a），1-（2,5-二甲基）吡咯基（1b），1-吲哚基（2a），1-（比较2-甲基）吲哚基（2b），9-咔唑基（3）。通过X射线分析确定1a（斜方；空间群Pbcn）和1b（单斜晶；空间群C 2 / c）的分子结构。1a中的N-吡咯基基团相对于BN 3平面略微扭曲（26.7°，29.3°，29.3°），并且独特的三-N-吡咯基硼烷分子与硼一起排列在晶格中原子彼此顶部和吡咯基环的交错构象。1b中的2，5-二甲基吡咯基环与BN 3平面（36.7°，48.5°，50.8°）强烈扭曲，并且在晶格中1b分子的排列方式使分子间的相互作用最小。固态13 C CP / MAS NMR光谱也反映了1b的结构特征。分子结构和δ11 B和δ13 C数据的分析表明，Az 3 B中的BN（pp）π相互作用相当弱。因此，三-1-吲哚基硼烷（2a）中BN键的旋转受阻。