1,7-di-2'-pyridyl-meta-carborane | 174002-64-3

• 英文名称: 1,7-di-2'-pyridyl-meta-carborane
• 英文别名: 1,7-di(2-pyridinyl)-di-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；1,7-bis-(2-pyridyl)-m-carborane
• CAS: 174002-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₈B₁₀N₂
• 分子量: 298.398
• InChiKey: JHOIRJLMNDMOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 1,7-di-2'-pyridyl-meta-carborane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(C₄H₉)4N⁽¹⁺⁾*C₂B₉H₁₀(C₅H₄N)2^(1-)=[(C₄H₉)4N]C₂B₉H₁₀(C₅H₄N)2
  参考文献：
  名称：

  使用“湿”氟离子溶液对C取代的邻位和间位碳氢化合物进行脱硼

  摘要：

  摘要已发现，水合四丁基氟化铵比无水盐能更有效地将邻位和金属closo-carborane衍生物R'R''C 2 B 10 H 10转化为Nido-carborane阴离子[R' R” C 2 B 9 H 10]-，允许使用其他脱硼试剂难以制备或难以获得的许多新的Nido-carborane衍生物，特别是间-carborane衍生物[7,9-R'R“ -7,9-C 2 B 9 H 10]-[Bu 4 N] +（R'= 4-HOC 6 H 4，4-O 2 NC 6 H 4; R''= H且R'= R''= 4-PhOC 6 H 4，4-O 2 NC 6 H 4，2-C 5 H 4 N，4-H 2 NC 6 H 4）。用双（对-溴苯基-邻-甲碳烷基）苯1,4- [4-BrC 6 H 4 CB 10 H 10 C] 2 C 6 H 4进行实验，以确定脱硼所需的氟化四丁基铵的量两个笼子都放了盐1

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00297-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 以70%的产率得到1,7-di-2'-pyridyl-meta-carborane
  参考文献：
  名称：

  改进了含有外多面体BC和CC键的二十面体碳硼烷的合成。

  摘要：

  碳硼烷是富含硼的分子簇，具有电子特性，可通过正交方法进行顶点选择性修饰。我们报告了改进的功能化方法，利用正交化学在碳硼烷的富电子B顶点和贫电子C顶点处实现有效取代。通过使用具有富电子联芳基膦配体的钯基预催化剂，可以改善使用相应的格氏试剂在烷基和（杂）芳基上形成B顶点的功能，从而缩短了反应时间。重要的是，该方法对含有β-氢的基于烷基的格氏试剂具有耐受性。此外，在亲核芳香族取代（SNAr）条件下，已经开发出一种无过渡金属的方法用（杂）芳基底物取代碳硼烷C顶点。这些方法提供的碳硼烷的选择性取代具有合理合成在硼和碳基顶点上均带有取代基的杂官能化硼簇的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.040

文献信息

• Preparation of C-2-pyridyl derivatives of icosahedral carboranes via copper(I) intermediates
  作者：Wendy R. Gill、Penelope L. Herbertson、J.A.Hugh MacBride、Kenneth Wade

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05742-8

  日期：1996.1

  The C-mono- or C,C′-di-2-pyridyl derivatives of 1,7- and 1,12-dicarba-closododecaborane(12) are obtained in good yield by treatment of the corresponding dicarba-closo-dodecaborane(12) copper(I) derivatives with 2-bromopyridine in the presence of pyridine. (In contrast, earlier work showed that only the 1,2-di-2′-pyridyl derivative is formed from 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) under the same conditions

  的C-单-或C，1,7-的和1,12-二碳-closododecaborane（C'-二-2-吡啶基衍生物12被以良好的收率由处理相应的二碳-closododecaborane的获得）（12）在吡啶存在下用2-溴吡啶形成铜（I）衍生物。（相比之下，较早的工作表明，在相同条件下，仅由1,2-二氨基甲酰氯-十二烷基硼烷（12）形成1,2-di-2'-吡啶基衍生物。）二铜与2,6-二溴吡啶（I）1，7-二氨基甲酰基-叔十二硼烷（12）的衍生物以高达10％的收率得到三亚甲基大环化合物（14）。吡啶基化合物比吡啶基的碱弱得多，但是1,12-di-2'-吡啶基-1,12-二卡巴基-氯十二烷基硼烷（12），例如，将四氟硼酸三甲基氧鎓缓慢生成N，N '二甲基吡啶鎓盐。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，