| 1071918-64-3

• CAS: 1071918-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₉Se
• 分子量: 483.293
• InChiKey: RIRKYWDKTLRAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  190.33
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-[[5-[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]seleninyloxyseleninyl-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid 反应 0.17h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型硒代酸酐的合成及其谷胱甘肽过氧化物酶活性的机理研究。

  摘要：

  从低毒性的水杨酰甘氨酸开始，合成了一种新型的硒化酸酐7，它缺乏SeN或SeO非键合相互作用。该化合物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性是ebselen的四倍，并在较低的微摩尔浓度下抑制植物和哺乳动物的12 / 15-脂加氧酶。由于这些药理特性，7可能构成开发抗炎低分子量硒代有机化合物的新的先导化合物。用谷胱甘肽（GSH）和tBuOOH分析7的氧化还原产物，我们确定了GPx样活性的三个潜在催化循环（A，B，C），这些循环通过关键代谢物相互连接。为了研究这些循环对催化活性的相对贡献，我们制备了选定的反应中间体，发现硒酸酸酐7以及相应的二硒化物11和硒醇14化合物的活性在相同范围内。相反，单硒化物9的GPx样活性降低了一个数量级以上。这些数据表明，循环A和循环B可能构成GPx样活性为7的主要途径，而循环C可能不会显着促进催化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800694