1-(aminobutyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane hydrochloride | 1353990-67-6

• 英文名称: 1-(aminobutyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane hydrochloride
• 英文别名: aminobutyl-ortho-carborane hydrochloride
• CAS: 1353990-67-6
• 化学式: C₆H₂₁B₁₀N*ClH
• 分子量: 251.81
• InChiKey: YDKUCOQVXWAZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aminobutyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane hydrochloride 、 3-吡啶-2-基丙-2-烯酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(trans-3-(3-pyridyl)acrylamido)butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT)

  摘要：

  本发明涉及新化合物，其用作抗癌药物以及它们的合成。具体而言，这些化合物含有簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。这些创新的簇硼化合物在生物抑制和抗增殖效果方面的生物学性质优于其他Nampt的小分子抑制剂。

  公开号：

  WO2013082150A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phthalimido-N-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(aminobutyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含碳硼烷烟酰胺磷酸核糖基转移酶抑制剂的基于结构的药物设计。

  摘要：

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.013

文献信息

• Boron‐Containing Probes for Non‐optical High‐Resolution Imaging of Biological Samples
  作者：Selda Kabatas、Paola Agüi‐Gonzalez、Kim‐Ann Saal、Sebastian Jähne、Felipe Opazo、Silvio O. Rizzoli、Nhu T. N. Phan

  DOI：10.1002/anie.201812032

  日期：2019.3.11

  Boron has been employed in materials science as a marker for imaging specific structures by electron energy loss spectroscopy (EELS) or secondary ion mass spectrometry (SIMS). It has a strong potential in biological analyses as well; however, the specific coupling of a sufficient number of boron atoms to a biological structure has proven challenging. Herein, we synthesize tags containing closo‐1,2

  硼已在材料科学中用作通过电子能量损失谱（EELS）或二次离子质谱（SIMS）对特定结构进行成像的标记。它在生物学分析中也具有强大的潜力。然而，已证明将足够数量的硼原子与生物结构进行特异性偶联具有挑战性。在这里，我们合成了包含closo的标签-1，2，2-二氨基十二碳杂十二烷，与可溶性肽偶联，通过点击化学在哺乳动物细胞中整合到特定的蛋白质中，还与用于免疫细胞化学实验的纳米抗体偶联。如细胞培养物的nanoSIMS成像所证明，标签在生物学样品中具有全部功能。硼信号揭示了目标蛋白，而其他SIMS通道则用于对不同的正离子（例如细胞金属离子）进行成像。这首次使这种离子与目标蛋白同时成像，将使SIMS领域具有新的生物学应用。
• Carboranes Increase the Potency of Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltranferase
  作者：Mark W. Lee、Yulia V. Sevryugina、Aslam Khan、Shui Q. Ye

  DOI：10.1021/jm300740t

  日期：2012.8.23

  Herein we report the use of carboranes to significantly increase the potency of small molecule inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltranferase (Nampt), an enzyme that is central to metabolism and cell survival. We compare the inclusion of carborane with other similarly sized substituents and demonstrate that, compared with their purely organic counterparts, these molecules exhibit up to 10-fold greater antiproliferative activity against cancer cells in vitro and a 100-fold increase in Nampt inhibition.