1-hydroxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 35795-98-3

• 英文名称: 1-hydroxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-1,12-dicarbaclosododecaborane；1-hydroxymethyl-p-carborane；1,12-C2B10H11-1-CH2OH
• CAS: 35795-98-3
• 化学式: C₃H₁₄B₁₀O
• 分子量: 174.254
• InChiKey: GUJVECNWSXXXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyoxymethyl-p-carborane
  参考文献：
  名称：

  Carborane‐Based Tebufelone Analogs and Their Biological Evaluation In Vitro

  摘要：

  摘要 肿瘤微环境中存在细胞因子、生长因子或二十酸等炎症介质，表明存在与癌症相关的炎症过程。靶向这些炎症介质和相关信号通路可为癌症治疗提供合理的策略。本研究的重点是将代谢稳定、立体要求高且疏水性的二卡巴-氯索-十二硼烷（硼烷）掺入环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LO）双重抑制剂中，而环氧合酶-2/5-脂氧合酶（5-LO）是类二十烷生物合成过程中的关键酶。二叔丁基苯酚衍生物特布非龙是一种选择性 COX-2/5-LO 双重抑制剂。将元硼烷或对位硼烷并入替布非龙支架后，产生了八种基于硼烷的替布非龙类似物，它们在体外不显示 COX 抑制作用，但具有 5-LO 抑制活性。在 HT29 结肠腺癌细胞上进行的细胞活力研究表明，对位硼烷的特布非龙类似物通过结构修饰（包括链延长和引入亚甲基间隔物）增强了所观察到的抗增殖作用，与特布非龙相比，这些类似物具有更高的抗癌活性。因此，这种策略被证明是设计强效 5-LO 抑制剂的一种有前途的方法，有望用作细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300206
• 作为产物：
  描述：

  1-COCl-1.12-C2B10H11 、 氢气 以 not given 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Stanko, V. I.; Gol'tyapin, Yu. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1971, vol. 41, p. 2053 - 2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and anti-proliferative activity of 1-(4-methoxyphenyl)-12-hydroxymethyl-p-carborane derivatives
  作者：Asako Kaise、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.029

  日期：2016.10

  cell growth inhibitory activity against four human cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-453, LNCaP, and PC-3). The biological evaluation of a series of derivatives of 2a revealed that an increased number of methoxy groups on the benzene ring of 2a enhanced the cell growth inhibitory activity. Trimethoxyphenyl derivative 2g afforded the most potent cell growth inhibitory activity (mean GI50 value: 5.8 μM)

  1-（4-甲氧基苯基）-12-羟甲基-p-碳硼烷（2a）是先前开发的有效的含碳硼烷的ER激动剂BE120的前体，对四种人类癌细胞系（MCF- 7，MDA-MB-453，LNCaP和PC-3）。一系列衍生物的生物学评价2a中显示，甲氧基的苯环上的数量增加2a中增强了细胞生长抑制活性。在使用39种人类癌细胞系进行的面板筛选中，三甲氧基苯基衍生物2g提供了最有效的细胞生长抑制活性（平均GI 50值：5.8μM）。而且2g 诱导MDA-MB-453乳腺癌细胞系的G2 / M期细胞周期停滞和caspase-3 / 7介导的细胞凋亡。
• Structural development of p-carborane-based potent non-secosteroidal vitamin D analogs
  作者：Shinya Fujii、Ryota Sekine、Atsushi Kano、Hiroyuki Masuno、Chalermkiat Songkram、Emiko Kawachi、Tomoya Hirano、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.020

  日期：2014.11

  based on p-carborane (an icosahedral carbon-containing boron cluster) as a hydrophobic core structure. Here, we report the design, synthesis and biological evaluation of carborane-based vitamin D analogs bearing various substituents at the diol moiety. Among the synthesized compounds, methylene derivative 31 exhibited the most potent vitamin D activity, which was comparable to that of the natural hormone

  非类固醇维生素D受体（VDR）配体是许多临床应用中有希望的候选物。最近，我们开发了一种基于新的非secosteroidal VDR激动剂p -carborane（二十面体含碳硼簇）作为疏水性核心结构。在这里，我们报告在二醇部分带有各种取代基的基于硼烷的维生素D类似物的设计，合成和生物学评估。在合成的化合物中，亚甲基衍生物31具有最强的维生素D活性，与天然激素1α，25（OH）2 D 3相当。。该化合物是迄今为止报道的最有效的非类固醇类VDR激动剂之一，是开发新型候选药物的有希望的先导。
• Synthesis and structure–activity relationship of p-carborane-based non-secosteroidal vitamin D analogs
  作者：Shinya Fujii、Atsushi Kano、Chalermkiat Songkram、Hiroyuki Masuno、Yoshiyuki Taoda、Emiko Kawachi、Tomoya Hirano、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.015

  日期：2014.2

  different from classical secosteroidal vitamin D analogs. Here, we report systematic synthesis and activity evaluation of carborane-based non-secosteroidal vitamin D analogs. The structure–activity relationships of carborane derivatives are different from those of secosteroidal vitamin D derivatives, and in particular, the length and the substituent position of the dihydroxylated side chain are rather

  1α，25-二羟基维生素D 3 [1α，25（OH）2 D 3：1 ]是核维生素D受体（VDR）的特定调节剂，新型维生素D类似物是多种临床应用的治疗候选物。我们最近开发了带有p的非类固醇VDR激动剂-碳硼烷笼（含碳的硼簇）作为疏水核结构。这些碳硼烷衍生物在结构上与经典的类固醇维生素D类似物完全不同。在这里，我们报告基于碳硼烷的非secosteroidal维生素D类似物的系统合成和活性评估。碳硼烷衍生物的结构-活性关系与类固醇维生素D衍生物的结构-活性关系不同，特别是，二羟基化侧链的长度和取代基位置在碳硼烷衍生物中相当灵活。此处介绍的结构-活性关系应有助于开发用于临床应用的非类固醇维生素D类似物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.6.1.1, page 1 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.3.1, page 82 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——