(6-(4-iodophenyl)-2,3,4,8,9,10-hexamethyldipyrrinato)BF2 | 1163727-31-8

• 英文名称: (6-(4-iodophenyl)-2,3,4,8,9,10-hexamethyldipyrrinato)BF2
• CAS: 1163727-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BF₂IN₂
• 分子量: 478.131
• InChiKey: GATUFOPANKIVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲基-1H-吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 4-碘苯甲酰氯 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(6-(4-iodophenyl)-2,3,4,8,9,10-hexamethyldipyrrinato)BF2
  参考文献：
  名称：

  6-（4-碘苯基）-2,3,4,8,9,10-六甲基二吡喃和 2-（4-碘苯甲酰基）-3,4,5-三甲基吡咯的 BF2-螯合物：具有化学锚定基团的荧光染料

  摘要：

  4-碘苯甲酰氯、2,3,4-三甲基吡咯和BF3×Et2O的一锅缩合/配位反应产生1:1缩合产物2-（4-碘苯甲酰基）-3,4,5-的BF2螯合物三甲基吡咯和 1:2 产物 6-(4-碘苯基)-2,3,4,8,9,10-六甲基二吡喃作为可分离化合物的产率分别为 6% 和 38%。两种新的硼衍生物在与环境光一起发射时已经是荧光的。虽然苯甲酰衍生物的荧光量子产率非常低，但相关的硼二吡喃 (BODIPY) 衍生物的该值明显更高。两种化合物的单晶 X 射线衍射研究表明，这些物理性质出现偏差的原因是结构性的。对于 BODIPY，已经建立了基本平坦的荧光团结构，除了限制 4-碘苯基取代基的旋转外，没有构象动态促进无辐射失活。另一方面，1:1 缩合产物允许通过动态过程快速平衡光物理激发，因此表现出低荧光量子产率。两种发光体都含有碘芳基部分，具有用于进一步功能化和生物共轭的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/zaac.200800112