cycloheptadecyne | 6568-55-4

• 英文名称: cycloheptadecyne
• 英文别名: Cycloheptadecin
• CAS: 6568-55-4
• 化学式: C₁₇H₃₀
• 分子量: 234.425
• InChiKey: HBCOUUQXDHONCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptadecyne 在 四氯化碳 作用下， 生成 十七烷二酸
  参考文献：
  名称：

  有关碳环XXV的知识。关于在15和17元碳环中引入三键

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160168
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cycloheptadecyne
  参考文献：
  名称：

  反式环烯烃与 X−C=C−SeR*-单元的差向异构化 – X=H、F、Cl、Br、I、Me、Et 和 CF3 的空间需求

  摘要：

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300838

文献信息

• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。