4-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one | 1141496-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1141496-49-2
• 化学式: C₁₆H₈BrF₃O₂
• 分子量: 369.138
• InChiKey: LCUIKXZWEIIAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one 在 2,4,6-tris(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)benzene-1,3,5-triol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-2H-isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2H-异吲哚基多环芳香族化合物的多样化合成

  摘要：

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.202301703
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzoate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化铜将 2-炔基苯甲酸甲酯卤化为异香豆素

  摘要：

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800095

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4‐Aryl‐1,3‐dihydroxy‐2‐naphthoates through 1,2‐Aryl‐Migrative Ring Rearrangement Reaction and their Photoluminescence Properties
  作者：Hikaru Yanai、Teru Kawazoe、Nobuyuki Ishii、Bernhard Witulski、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202101459

  日期：2021.8.5

  scaffold and that show photoluminescence emission from solid state as well as in solutions, were selectively synthesized from brominated lactol silyl ethers through the 1,2-aryl-migrative ring rearrangement reaction.

  4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates 具有不易接近的 1,2,3,4-四取代萘支架，并且在固态和溶液中都显示出光致发光发射，由溴化乳醇甲硅烷基醚选择性合成通过 1,2-芳基迁移环重排反应。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Bromoisocoumarins through Brominative Annulation of 2‐Alkynylaryloate Esters Using In Situ Generated Transient Bromoiodane
  作者：Mohammad Sodoor、Sermadurai Selvakumar

  DOI：10.1002/ejoc.202300925

  日期：2023.12.13

  An efficient in situ generated bromoiodane-promoted brominative annulation of 2-alkynylaryloate esters towards the synthesis of 4-bromo isocoumarin derivatives was established under mild conditions.

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。