1-(4-nitrophenyl)-3-ferrocenylprop-2-en-1-one | 72778-58-6

• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-ferrocenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ferrocenyl-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 72778-58-6；78038-53-6；31811-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₅FeNO₃
• 分子量: 361.18
• InChiKey: AAPPLYHTZOKUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-ferrocenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones

  摘要：

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17697

文献信息

• Cyclic voltammetry of arylferrocenes and ferrocene analogues of chalcones. Substituent effects on the electron density distribution in ferrocene derivatives
  作者：Agnes G. Nagy、Stefan Toma

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80138-2

  日期：1984.5

  arylferrocenes and two series of ferrocene analogues of chalcone are presented. Good correlations of the oxidation potentials (E) with the σ Hammett constants as well as with the 13C chemical shifts for carbon atoms with different positions in the ferrocenyl moiety have been found. The different sensitivities of these series to the substituent effects is discussed. The variation of the electron density

  介绍了芳基二茂铁和查尔酮的两个系列二茂铁类似物的循环伏安法研究。对于二茂铁基部分中不同位置的碳原子，氧化电位（E）与σHammett常数以及13 C化学位移之间具有良好的相关性。讨论了这些系列对取代基效应的不同敏感性。在数字上给出了环戊二烯基环的碳原子上的电子密度分布的变化，该变化是取代基的供电子或吸电子强度的函数。
• Electrochemical method in determination of antioxidative activity using ferrocene derivatives as examples
  作者：V. Yu. Tyurin、N. N. Meleshonkova、A. V. Dolganov、A. P. Glukhova、E. R. Milaeva

  DOI：10.1007/s11172-011-0100-4

  日期：2011.4

  Electrochemical method for the evaluation of antioxidative activity of compounds based on their reaction with the stable radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, was suggested with monitoring of the reaction by cyclic voltammetry (CVA). Antioxidative properties of new ferrocene derivatives Fc(L)R (where Fc is the ferrocenyl, R is the fragment of 2,6-di-tert-butylphenol or its aromatic analog, L is the spacer) were studied. Anodic oxidation of the compounds Fc(L)R, which contain azomethine and 2,6-di-tert-butylphenol moities, proceeds in three steps, that suggests a possibility of intramolecular proton-coupled electron transfer process. Conjugates of ferrocene and 2,6-di-tert-butylphenol are efficient antioxidants.

  根据化合物与稳定自由基 2,2-二苯基-1-苦基肼的反应，提出了评估化合物抗氧化活性的电化学方法，并通过循环伏安法（CVA）对反应进行监测。研究了新的二茂铁衍生物 Fc(L)R（其中 Fc 为二茂铁基，R 为 2,6- 二叔丁基苯酚或其芳香类似物的片段，L 为间隔物）的抗氧化性。含有偶氮甲基和 2,6-二叔丁基苯酚分子的 Fc(L)R 化合物的阳极氧化过程分为三个步骤，这表明可能存在分子内质子耦合电子转移过程。二茂铁和 2,6-二叔丁基苯酚的共轭物是高效的抗氧化剂。