methyl (2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxo-2-((pivaloyloxy)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 951024-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxo-2-((pivaloyloxy)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 951024-82-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₇Si
• 分子量: 521.726
• InChiKey: LCXSTQCBUNWCRJ-OGHKIJNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxo-2-((pivaloyloxy)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3S,4R)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5E)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxo-2-((pivaloyloxy)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y