dimethyl (3Z)-3-(bromomethylene)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1232167-86-0

• 英文名称: dimethyl (3Z)-3-(bromomethylene)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3Z)-3-(bromomethylidene)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1232167-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₆
• 分子量: 363.205
• InChiKey: RBOMQSIUSGYYFN-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 4,4-dimethyl (1E)-7-bromohept-1-en-6-yne-1,4,4-tricarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 六氟异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到dimethyl (3Z)-3-(bromomethylene)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Functionalized Five-Membered Carbocycles and Heterocycles by a SmI₂-Promoted Intramolecular Coupling of Bromoalkynes and α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  An intramolecular coupling of bromoalkynes with alpha,beta-unsaturated esters afforded functionalized five-membered carbocycles and heterocycles with high diastereoselectivities in excellent yields. The vinyl bromides newly generated as the products serve as adequate intermediates for further chemical modification.

  DOI：

  10.1021/ol101034s