N-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 41084-99-5

• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Benzoyl-o-bromacetanilid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(2-bromo-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(2-brom-anilid)
• CAS: 41084-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: QPMMLOFOKVHDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 N-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到butyl 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的4-氧嘧啶基[1,2- a ]吲哚衍生物的多米诺合成

  摘要：

  AbstractA novel, convenient and efficient copper‐catalyzed domino method for the synthesis of 4‐oxopyrimido[1,2‐a]indole derivatives has been developed, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. The domino reactions involved sequential copper‐catalyzed intermolecular C‐arylation, intramolecular addition of NH to nitrile and nucleophilic attack of amino to carbonyl, and the obtained N‐(2‐halophenyl)‐3‐oxoalkanamides carry various functional groups.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300475

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。