SCHEMBL10083717 | 1260504-68-4

• 英文名称: SCHEMBL10083717
• 英文别名: MIDA boronate
• CAS: 1260504-68-4；1260506-59-9
• 化学式: C₇H₉BINO₄
• 分子量: 308.868
• InChiKey: ZCIIBHXMPVNZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SCHEMBL10083717 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-硼基迁移促进硼基化呋喃的区域发散合成

  摘要：

  开发了一种区域选择性过渡金属催化的含硼炔基环氧化物向C2-和C3-硼化呋喃的环异构化反应。研究发现，铜催化剂以及具有更多碱性三氟甲磺酸盐抗衡离子的金催化剂有利于硼基向C3-硼酸化呋喃迁移，而使用阳离子六氟锑酸金则通过正式的1,2-氢转移提供C2-硼酸化呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja507054j

文献信息

• [EN] APPARATUS AND METHODS FOR THE AUTOMATED SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES<br/>[FR] APPAREIL ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE AUTOMATISÉE DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2012012756A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for purifying N-methyliminodiacetic acid (MID A) boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their MIDA ligands. The purification and deprotection methods can be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chemical compounds of interest. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated synthesis of small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification in accordance with methods of the invention. Coupling and other reactions embraced by the invention include, without limitation, Suzuki-Miyaura coupling, oxidation, Swern oxidation, "Jones reagents" oxidation, reduction, Evans' aldol reaction, HWE olefmation, Takai olefmation, alcohol silylation, desilylation, /?-methoxybenzylation, iodination, Negishi cross-coupling, Heck coupling, Miyaura borylation, Stille coupling, and Sonogashira coupling.

  提供了从溶液中纯化N-甲基亚胺二乙酸（MID A）硼酸酯的方法。还提供了一种从其MIDA配体中去保护硼酸的方法。这些纯化和去保护方法可以与硼酸的偶联或其他反应方法结合使用。可以进行去保护、偶联和纯化的迭代循环，以合成感兴趣的化合物。这些方法适用于自动化化学合成过程。还提供了一种用于根据本发明方法执行去保护、偶联和纯化迭代循环的自动化小分子合成器装置。本发明涵盖的偶联和其他反应包括但不限于Suzuki-Miyaura偶联、氧化、Swern氧化、"Jones试剂"氧化、还原、Evans的Aldol反应、HWE烯烃化、Takai烯烃化、醇硅基化、去硅基化、/β-甲氧基苄化、碘化、Negishi交叉偶联、Heck偶联、Miyaura硼化、Stille偶联和Sonogashira偶联。
• Acrylic boronate: a multifunctional C3 building block for catalytic synthesis of rare organoborons and chemoselective heterobifunctional ligations
  作者：Shengjia Lin、Lucia Wang、Abhishek Sharma

  DOI：10.1039/d1sc00905b

  日期：——

  A novel C3 acylboron building block; acrylic boronate has been developed and its versatility for synthesis of several previously inaccessible organoborons and heterobifunctional ligations is described.

  一种新型的C3酰硼构建模块已经开发出来，它是丙烯酸硼酯，具有合成多种以前无法获得的有机硼化合物和异双功能连接的多功能性。
• [EN] AUTOMATED SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES USING CHIRAL, NON-RACEMIC BORONATES<br/>[FR] SYNTHÈSE AUTOMATISÉE DE PETITES MOLÉCULES À L'AIDE DE BORONATES NON RACÉMIQUES, CHIRAUX
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2012149182A3

  公开（公告）日：2013-01-24