4-hydroxy-1-ferrocenylbutan-1-one | 153125-32-7

• 英文名称: 4-hydroxy-1-ferrocenylbutan-1-one
• 英文别名: (4-hydroxy-1-oxobutyl)ferrocene
• CAS: 153125-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO₂
• 分子量: 272.127
• InChiKey: BGGNXAWQGRZXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-ferrocenylbutan-1-one 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ma, Chunlin; Yin, Handong; Wang, Daqi, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 8, p. 415 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4-溴丁酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 维生素 C 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-ferrocenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁离子液体的合成与表征

  摘要：

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400061

文献信息

• Organometallic Antitumor Compounds: Ferrocifens as Precursors to Quinone Methides
  作者：Yong Wang、Pascal Pigeon、Siden Top、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/anie.201503048

  日期：2015.8.24

  oxidation of 3 b yielded an unprecedented tetrahydrofuran‐substituted quinone methide (QM) via internal cyclization of the hydroxyalkyl chain, whereas the corresponding alkyl analogue CH3CH2‐C(Fc)=C(C6H4OH)2 merely formed a vinyl QM. The ferrocenyl group in 3 b plays a key role, not only as an intramolecular reversible redox “antenna”, but also as a stabilized carbenium ion “modulator”. The presence of the

  报道了具有强抗增殖行为的新一代二茂铁衍生物的合成和化学氧化谱。特别是羟丙基衍生物HO（CH 2）3 C（Fc）= C（C 6 H 4 OH）2（3 b）对带有IC的癌细胞系HepG2和MDA-MB-231 TNBC表现出优异的抗增殖活性50个的值0.07和0.11μ中号分别。3 b的化学氧化通过羟烷基链的内部环化反应产生了前所未有的四氢呋喃取代的醌甲基化物（QM），而相应的烷基类似物CH 3 CH2- C（Fc）= C（C 6 H 4 OH）2仅形成乙烯基QM。3b中的二茂铁基不仅起分子内可逆氧化还原“天线”的作用，而且起稳定化的碳负离子“调节剂”的作用。3 b-QM中氧杂环的存在增强了其稳定性，并导致了独特的化学氧化谱，从而揭示了解密其在体内作用机理的关键线索。
• A new generation of ferrociphenols leads to a great diversity of reactive metabolites, and exhibits remarkable antiproliferative properties
  作者：Yong Wang、Patrick M. Dansette、Pascal Pigeon、Siden Top、Michael J. McGlinchey、Daniel Mansuy、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/c7sc04213b

  日期：——

  This is illustrated, in the case of one of these compounds, by its IC50 values of 110 nM for MDA-MB-231 triple negative breast cancer cells and of 300 nM for cisplatin-resistant A2780cisR human ovarian cancer cells, and by its GI50 values lower than 100 nM towards a series of melanoma and renal cancer cell lines of the NCI-60 panel. Interestingly, oxidative metabolism of these hydroxypropyl-ferrociphenols

  带有氧化还原基序[二茂铁-苯酚]的有机金属化合物具有非常有前途的抗增殖特性，通过纳入能够产生新机制的相关取代基，该特性得到了进一步改善。在这里，我们表明，带有羟丙基链的新型二茂铁酚表现出强大的抗增殖作用，在大多数情况下比顺铂、他莫昔芬或先前描述的不含该末端羟基的二茂铁酚要好得多。在这些化合物之一的情况下，其对于MDA-MB-231三阴性乳腺癌细胞的IC 50值为110nM，对于顺铂抗性A2780cisR人卵巢癌细胞的IC 50 值为300nM，并且通过其GI来说明这一点对于 NCI-60 组的一系列黑色素瘤和肾癌细胞系， 50 个值低于 100 nM。有趣的是，这些羟丙基二铁酚的氧化代谢产生两种醌甲基化物 (QM)，它们很容易与各种亲核试剂（例如谷胱甘肽）反应，生成 1,6- 和 1,8- 加合物。这些醌甲基化物的质子化产生大量反应性代谢物，最终导致许多重排和裂解产物。这种史无前例且完全表