N-ferrocenemethyl-4-methylbenzenesulfonamide | 496269-24-0

• 英文名称: N-ferrocenemethyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ferrocenylmethyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 496269-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₉FeNO₂S
• 分子量: 369.267
• InChiKey: GBVHQJPOYXFYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ferrocenemethyl-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到N-ferrocenyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Metallocenyl Ynamides：ansa[3]-Ferrocenylamides 的制备、反应性和合成

  摘要：

  已经开发了各种N -茂金属炔酰胺的首次合成，并且还报道了将N -二茂铁炔酰胺氧化环化成安莎[3] - 二茂铁酰胺的两种策略。通过 DFT 计算研究了碘 (III) 引发的转化机制，表明它通过协同的碘化去质子化步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04169
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl ferrocenylideneamine 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-ferrocenemethyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607

文献信息

• The<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols in Water Catalyzed by the Water-Soluble Iridium Complex {Cp*Ir[6,6′-(OH)₂bpy](H₂O)}[OTf]₂
  作者：Panpan Qu、Chunlou Sun、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201300711

  日期：2014.2.10

  AbstractThe water‐soluble iridium complex Cp*Ir[6,6′‐(OH)2bpy](H2O)}[OTf]2 (Cp*=η5‐pentamethylcyclopentadienyl, bpy=2,2′‐bipyridine) was found to be a general and highly efficient catalyst for the N‐alkylation of the poor nucleophilic sulfonamides with alcohols as alkylating agents in water. The presence of OH units in the bpy ligand is crucially important for the catalytic activity of the iridium complex. Mechanistic investigations revealed that the catalytically active species is a ligand‐metal bifunctional iridium complex bearing an N,N′‐chelated 2,2′‐bipyridinated ligand and an aqua ligand. Notably, the present catalytic system and the proposed mechanism provide a new horizon and scope for the development of “hydrogen autotransfer (or hydrogen‐borrowing) processes”.magnified image