3-(3-(三氟甲基)苯基)二氢吲哚-2-酮 | 1042159-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-(三氟甲基)苯基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1042159-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: ARHXEWOIHTYGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(三氟甲基)苯基)二氢吲哚-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-1,1,1-trifluoro-3-(3-(3-(trifluoromethoxy)benzyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3'-DISUBSTITUTED INDOLINES AS INHIBITORS OF CHOLESTEROL ESTER TRANSFER PROTEIN
  [FR] INDOLINES 3,3'-DISUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE TRANSFERT DU CHOLESTÉROL ESTÉRIFIÉ

  摘要：

  3,3'-二取代吲哚化合物，包括该化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2015054088A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(m-trifluoromethylphenyl)-indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-(三氟甲基)苯基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。
• Synthesis of Sulfur-Containing Oxindoles by Photoinduced Alkene Difunctionalization via Sulfur 1,2-Relocation
  作者：Cong Lu、Rui Chen、Rui Wang、Dong Jing、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04189

  日期：2023.2.10

  which have been widely applied in agrochemicals and pharmaceuticals. Herein, a new approach for the efficient construction of sulfur-containing oxindoles by photoinduced alkene difunctionalization via sulfur 1,2-relocation is developed. The method exhibited a high functional group tolerance and broad substrate compatibility. A library of sulfur-containing oxindole derivatives were synthesized under mild

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。
• Discovery of Novel Indoline Cholesterol Ester Transfer Protein Inhibitors (CETP) through a Structure-Guided Approach
  作者：Jonathan E. Wilson、Ravi Kurukulasuriya、Mikhail Reibarkh、Maud Reiter、Aaron Zwicker、Kake Zhao、Fengqi Zhang、Rajan Anand、Vincent J. Colandrea、Anne-Marie Cumiskey、Alejandro Crespo、Ruth A. Duffy、Beth Ann Murphy、Kaushik Mitra、Douglas G. Johns、Joseph L. Duffy、Petr Vachal

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00404

  日期：2016.3.10

  Using the collective body of known (CETP) inhibitors as inspiration for design, a structurally novel series of tetrahydroquinoxaline CETP inhibitors were discovered. An exemplar from this series, compound 5, displayed potent in vitro CETP inhibition and was efficacious in a transgenic cynomologus-CETP mouse HDL PD (pharinacodynamic) assay. However, an undesirable metabolic profile and chemical instability hampered further development of the series. A three-dimensional structure of tetrahydroquinoxaline inhibitor 6 was proposed from H-1 NMR structural studies, and this model was then used in silico for the design of a new class of compounds based upon an indoline scaffold. This work resulted in the discovery of compound 7, which displayed potent in vitro CETP inhibition, a favorable PK-PD profile relative to tetrahydroquinoxaline 5, and dose-dependent efficacy in the transgenic cynomologus-CETP mouse HDL PD assay.
• Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles
  作者：Ryan A. Altman、Alan M. Hyde、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja803179s

  日期：2008.7.1

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.
• 3,3'-DISUBSTITUTED INDOLINES AS INHIBITORS OF CHOLESTEROL ESTER TRANSFER PROTEIN
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3054945A1

  公开（公告）日：2016-08-17