2-乙酰氨基-2-(2-甲基烯丙基)丙二酸 | 855650-97-4

• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-(2-甲基烯丙基)丙二酸
• 英文名称: 2-acetamido-2-(2-methylallyl)malonic acid
• 英文别名: acetylamino-methallyl-malonic acid；Acetylamino-methallyl-malonsaeure；2-Acetamido-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioic acid
• CAS: 855650-97-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: YTMMDUZGBSVAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(2-甲基烯丙基)丙二酸 在 ammonium hydroxide 、 acylase (from pork kidney) 、 酚红 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5-脱氢亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-4-pentenoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-(2-甲基烯丙基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Peptides Containing γ,δ-Dihydroxy-l-leucine

  摘要：

  (±)-脱氢亮氨酸的制备及拆分通过猪肾酰酶完成。在夏普莱斯不对称二羟基化（SAD）条件下，使用AD-mix-alpha，α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸甲酯（16）生成了6.5:1.0比例的γ-内酯（17），主要为4R构型。这种羰基保护的α-氨基-γ-羟基内酯不建议作为肽合成的中间体，因为模型研究表明，内酯13对α-氨基酸无反应性。此外，内酯环在α位不发生环状水解。α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸（22）与缬氨酸乙酯（19）缩合生成二肽（23）。将23与AD-mix-beta在SAD条件下处理，将脱氢亮氨酸残基转化为具有4S构型的γ,δ-二羟基亮氨酸，如alloviroidin（3）（源自Amanita suballiacea的天然产物）。

  DOI：

  10.1021/jo900459f

文献信息

• The Structures of Thiolutin and Aureothricin, Antibiotics Containing a Unique Pyrrolinonodithiole Nucleus
  作者：Walter D. Celmer、I. A. Solomons

  DOI：10.1021/ja01615a058

  日期：1955.5