1-amino-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 27120-72-5

• 英文名称: 1-amino-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-NH2-1.12-C2B10H11
• CAS: 27120-72-5
• 化学式: C₂H₁₃B₁₀N
• 分子量: 159.242
• InChiKey: YNJXVIURNMIBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 、 以 甲苯 为溶剂， 以0.077 g的产率得到1-(4-fluorobutyl)-2-oxo-N-(1,12-dicarba-closo-dodecaboranyl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力碳硼烷大麻素受体 2 型 PET 配体 [18F]LUZ5-d8 的开发

  摘要：

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-amino-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  高亲和力碳硼烷大麻素受体 2 型 PET 配体 [18F]LUZ5-d8 的开发

  摘要：

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00195

文献信息

• Unexpected Formation of an Azetidine−Carborane Derivative by Dehydration of <i>N</i>-(1,12-Dicarba-<i>c</i><i>loso</i>-dodecaboran-1-yl)formamide. The First X-ray Structure of a 2,3-Bis(imino)azetidine
  作者：Paul Schaffer、Pierre Morel、James F. Britten、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic025828w

  日期：2002.12.1

  529(8) A, b = 11.529(8) A, c = 11.402(12) A, alpha = beta = gamma = 90 degrees, V = 1516(2) A(3), Z = 4), while treatment with triphosgene, a well-known dehydrating agent, resulted in the formation of a highly unusual 2,3-bis(p-carboranylimino)azetidine derivative. This particular compound, in the presence of Re(I), was hydrolyzed to give the corresponding amide, which is the first example of a 2,3-bis(imino)azetidine

  努力使（1,12-dicarba-closo-dodecaboran（12）-1-yl）甲酰胺脱水（a = 6.685（2）A，b = 12.877（4）A，c = 12.547（4）A，alpha =γ = 90度，β= 90.724（11）度，V = 1080.8（6）A（3），Z = 4）导致形成一系列意外的产物。例如，将Burgess试剂添加到甲酰胺中导致分离出相应的氨基甲酸甲酯（a = 11.529（8）A，b = 11.529（8）A，c = 11.402（12）A，α=β= γ= 90度，V = 1516（2）A（3），Z = 4），同时用三光气（一种著名的脱水剂）处理，导致形成非常不寻常的2,3-bis（p-carboranylimino氮杂环丁烷衍生物。在Re（I）存在下，将该特定化合物水解，得到相应的酰胺，这是2的第一个例子
• Simple, High-Yield Synthesis of Polyhedral Carborane Amino Acids
  作者：Stephen B. Kahl、Ramesh A. Kasar

  DOI：10.1021/ja9534260

  日期：1996.1.1

  method for the conversion of o- ,m-, and p-carborane to their corresponding Boc-protected amino acids. Heterobifunctional polyhedral carboranes are exceedingly rare in the literature, and the amino acids prepared by this general method may prove to be valuable synthons for use in the synthesis of tumor-seeking compounds for BNCT or PDT. Morever, these conformationally constrained amino acids should

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种二元癌症疗法，它具有向靶细胞提供空间选择性、高线性能量转移辐射的潜力，同时不影响周围的正常组织。我们已经演示了一种通用的通用方法，用于将 o-、m- 和 p-碳硼烷转化为相应的 Boc 保护的氨基酸。异双功能多面体碳硼烷在文献中极为罕见，通过这种通用方法制备的氨基酸可能被证明是用于合成 BNCT 或 PDT 的肿瘤寻求化合物的有价值的合成子。此外，这些构象受限的氨基酸在肽合成中的使用应该特别有趣。这些多面体的碳原子之间的二面角按 60degree}（正交）、110degree}（meta）的顺序增加，和 180degree} (para)，允许肽化学家选择所需的构象。11 参考
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Zhigareva, G. G., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1970, p. 857 - 859
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.、Zhigareva, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.5.1, page 189 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——