(6S,7R)-6,7-epoxy-3,9-heneicosadiyne | 139954-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (6S,7R)-6,7-epoxy-3,9-heneicosadiyne
• CAS: 139954-83-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: DKPJOBWSZKOGDC-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-6,7-epoxy-3,9-heneicosadiyne 在 Pd-BaSO₄ 奎尼卡因 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3Z,6S,7R.9Z)-6,7-epoxyhenicosa-3,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.

  摘要：

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  1-十三炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 (6S,7R)-6,7-epoxy-3,9-heneicosadiyne
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.

  摘要：

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89006-2