benzoyl(7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide | 1451004-56-0

• 英文名称: benzoyl(7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide
• CAS: 1451004-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: NFSXBGYTXSGKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide 、 N'-(2-bromo-1-(p-tolyl)ethylidene)acetohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到C₂₇H₂₅FN₄O₂
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]原位生成的偶氮烯烃与C，N-环偶氮甲亚胺的环加成反应：四氮杂苯衍生物的有效合成。

  摘要：

  在不使用任何催化剂的情况下，已开发出前所未有的[4 + 3]与C，N-环偶氮甲亚胺就地生成的偶氮烯烃环加成反应，为合成高度官能化的1,2,4,5-四氮杂苯提供了有效而温和的方法衍生物的高收率（76-92％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc43888k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-5-fluorobenzaldehyde 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzoyl(7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对氨基苯甲酸酯类偶氮亚胺亚胺的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601548

文献信息

• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。
• 1,3‐Dipolar Cycloaddition between Dehydroalanines and C,N‐Cyclic Azomethine Imines: Application to Late‐Stage Peptide Modification
  作者：Guangjun Bao、Peng Wang、Guofeng Li、Changjun Yu、Yiping Li、Yuyang Liu、Zeyuan He、Tiantian Zhao、Jing Rao、Junqiu Xie、Liang Hong、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.202012523

  日期：2021.3

  between bi‐ or mono‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines, which afford various quaternary amino acids with diverse scaffolds, is disclosed. Specifically, normal‐electron‐demand 1,3‐DC reaction occurs between bi‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines, while inverse‐electron‐demand 1,3‐DC reaction occurs between mono‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines. Above all, the

  非催化，温和且易于操作的保护基在双或单N-保护的Dha与C，N-环偶氮甲亚胺之间切换1,3-偶极环加成（1,3-DC）公开了具有各种支架的各种季氨基酸。具体来说，在双N保护的Dha与C，N环甲亚胺亚胺之间发生正常的电子需求1,3-DC反应，而在单N保护的Dha之间发生反电子需求的1,3-DC反应。和C，N-环偶氮甲亚胺。最重要的是，该反应可以在目标位置具有Dha残基的肽与C，N-环偶氮甲亚胺在均相和SPPS树脂上进行。它为后期肽修饰，标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。为了阐明反应的高区域选择性，
• Catalytic Asymmetric [4 + 3] Annulation of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Copper Allenylidenes
  作者：Yanfang Wang、Liping Zhu、Mengran Wang、Jiale Xiong、Nannan Chen、Xing Feng、Zhaoqing Xu、Xianxing Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02828

  日期：2018.10.19

  The first asymmetric decarboxylative [4 + 3] annulation of propargylic carbamates with C, N-cyclic azomethine imines has been developed successfully by a copper- N-heterocyclic carbine system. This strategy led to a series of optically active isoquinoline-fused triazepine derivatives in good yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities. Remarkably, Cu-allenylidene intermediates play

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem [3+2] Cycloaddition/Allylation Reaction of Methylene-Trimethylenemethane: Access to Chiral Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Biming Mao、Yi Xu、Yuehua Chen、Jipan Dong、Junya Zhang、Kejia Gu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01064

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed asymmetric tandem [3+2] cycloaddition/allylation of methylene-trimethylenemethane is presented, providing the functionalized chiral hexahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities and moderate to good E:Z ratios. In the one-pot sequential tandem reactions/hydroxylation, (E)-allylic alcohol products were obtained in good

  提出了钯催化的亚甲基三亚甲基甲烷的不对称串联[3 + 2]环加成/烯丙基化反应，以高收率提供了功能化的手性六氢吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物，具有良好的至优异的对映选择性和中等至良好的E：Z比率。在一锅顺序串联反应/羟基化中，以高收率获得具有优异对映选择性的（E）-烯丙醇产物。