N-(2',2',2'-trichloroethylsulfonamido)-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-eno-pyranoside-2-ulose | 1419313-47-5

• 英文名称: N-(2',2',2'-trichloroethylsulfonamido)-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-eno-pyranoside-2-ulose
• 英文别名: [(2S,6S)-5-oxo-6-(2,2,2-trichloroethylsulfonylamino)-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1419313-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₆S
• 分子量: 380.633
• InChiKey: LCNZQQAHXGGREX-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2,2,2-trichloroethylsulphonamide 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b