1-(4-methoxyphenyl)hex-4-ene-1,3-dione | 1262516-47-1

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1262516-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: REOLJLVBDSRNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 丁烯-2-醛 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.35h， 以61%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)hex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic acylation of α-haloketones with aldehydes: an umpolung strategy for the synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  The first example of N-heterocyclic carbene (NHC)-promoted intermolecular acylation of alpha-haloketones with aldehydes and alpha,beta-unsaturated aldehydes (enals) is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on electrophilic terminal of alpha-haloketones to afford 1,3-diketones and alpha,beta-unsaturated 1,3-diketones, respectively. Short reaction time, ambient temperature, operational simplicity, and high yields are the salient features of the present procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.175