(Z)-5-methoxypenta-1,3-diene-5,5-d2 | 99779-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-methoxypenta-1,3-diene-5,5-d2
• CAS: 99779-50-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 100.129
• InChiKey: YFRMDUCSDQJTKP-UQDXTTJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-nitroso-1-((1R,2S)-2-(vinyl-2,2-d2)cyclopropyl)urea 在 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,1-dideuterio-3-methoxypenta-1,4-diene 、 (3E)-1,1-dideuterio-5-methoxypenta-1,3-diene 、 (Z)-5-methoxypenta-1,3-diene-5,5-d2 、 (3E)-5,5-dideuterio-5-methoxypenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9