[(C5Me5)IrCl(4,4-dimethyl-2-oxazolinylbenzene(-1H))]PF6 | 674800-12-5

• 英文名称: [(C5Me5)IrCl(4,4-dimethyl-2-oxazolinylbenzene(-1H))]PF6
• 英文别名: chlorido(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)(2-(4,4-dimethylphenyl-κC²)-4,5-dihydrooxazole-κN)iridium (III)；[IrCl(C6H4-2-Me2oxaz-κC,N)(η-C5Me5)]；[IrCl(C6H4-2-Me2oxaz-κC,N)Cp*]
• CAS: 674800-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₇ClIrNO
• 分子量: 537.124
• InChiKey: GFCWIHSPILVLDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 、 [(C5Me5)IrCl(4,4-dimethyl-2-oxazolinylbenzene(-1H))]PF6 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解（C^N）螯合半夹心铱配合物的抗增殖机制

  摘要：

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对

  DOI：

  10.1039/d0dt03414b
• 作为产物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到[(C5Me5)IrCl(4,4-dimethyl-2-oxazolinylbenzene(-1H))]PF6
  参考文献：
  名称：

  深入了解（C^N）螯合半夹心铱配合物的抗增殖机制

  摘要：

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对

  DOI：

  10.1039/d0dt03414b

文献信息

• Room-temperature cyclometallation of amines, imines and oxazolines with [MCl₂Cp*]₂(M = Rh, Ir) and [RuCl₂(p-cymene)]₂
  作者：David L. Davies、Omar Al-Duaij、John Fawcett、Marco Giardiello、Stephen T. Hilton、David R. Russell

  DOI：10.1039/b303737a

  日期：——

  N,N-Dimethylbenzylamine, alkyl and aryl imines derived from benzaldehyde, and 2-phenyl-4,4-dimethyloxazoline all undergo cyclometallation with [IrCl2Cp*]2 (Cp* = η-C5Me5) when treated with NaOAc in dichloromethane at room temperature. The imines are also cyclometallated by [RhCl2Cp*]2 under the same conditions whilst only N-alkyl imines are cyclometallated by [RuCl2(p-cymene)]2. The role of acetate in the cyclometallation is more than just as a base. X-Ray structures of cyclometallated complexes [MClC6H4-2-C(H)NCH2CH2OMe-κC,N}(η-ring)](M = Ir, Rh ring = Cp*; M = Ru, ring = p-cymene), [MClC6H4-2-C(H)NCH2CH2OMe-κC,N}Cp*](M = Ir, Rh), [RuCl(η2-O2CMe)(p-cymene)] and [IrCl2(NH2Ph)Cp*] are reported.

  室温下，在二氯甲烷中用 NaOAc 处理 N,N-二甲基苄胺、苯甲醛衍生的烷基和芳基亚胺以及 2-苯基-4,4-二甲基噁唑啉时，它们都会与 [IrCl2Cp*]2 （Cp* = η-C5Me5）发生环金属化反应。在相同条件下，[RhCl2Cp*]2 也能使亚胺环金属化，而只有 N-烷基亚胺能被 [RuCl2(p-cymene)]2环金属化。醋酸盐在环金属化反应中的作用不仅仅是作为碱。环金属化配合物 [MClC6H4-2-C(H)NCH2CH2OMe-κC,N}(η-环)]（M = Ir，Rh 环 = Cp*）的 X 射线结构；报告了[MCl -2-C(H)NCH2CH2OMe-κC,N}Cp*]（M = Ir、Rh）、[RuCl(η2-O2CMe)(p-cymene)]和[IrCl2(NH2Ph)Cp*]。
• Identification of Cellular Protein Targets of a Half-Sandwich Iridium(III) Complex Reveals Its Dual Mechanism of Action via Both Electrophilic and Oxidative Stresses
  作者：Robin Ramos、Anthi Karaiskou、Candice Botuha、Sadek Amhaz、Michaël Trichet、Florent Dingli、Jérémy Forté、France Lam、Alexis Canette、Chloé Chaumeton、Murielle Salome、Thomas Chenuel、Céline Bergonzi、Philippe Meyer、Sylvain Bohic、Damarys Loew、Michèle Salmain、Joëlle Sobczak-Thépot

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02000

  日期：2024.4.25

  Identification of intracellular targets of anticancer drug candidates provides key information on their mechanism of action. Exploiting the ability of the anticancer (C∧N)-chelated half-sandwich iridium(III) complexes to covalently bind proteins, click chemistry with a bioorthogonal azido probe was used to localize a phenyloxazoline-chelated iridium complex within cells and profile its interactome at

  抗癌药物候选细胞内靶标的鉴定提供了有关其作用机制的关键信息。利用抗癌 (C∧N) 螯合半夹心铱 (III) 复合物共价结合蛋白质的能力，使用生物正交叠氮探针的点击化学将苯基恶唑啉螯合铱复合物定位在细胞内，并分析其相互作用组全蛋白质组规模。参与蛋白质折叠和肌动蛋白细胞骨架调节的蛋白质被确定为高亲和力靶标。经过铱复合物处理，热休克蛋白 HSP90 的折叠活性在体外受到抑制，并且观察到主要的细胞骨架解体。多种成像和生化方法验证了选定的靶标，并提供了该复合物对活人类细胞影响的多尺度概述。我们证明它具有双重作用，可在细胞中诱导亲电和氧化应激，从而解释其细胞毒性。所提出的方法工作流程可以为金属药物发现开辟创新途径。
• Reactions of Cyclometalated Oxazoline Half-Sandwich Complexes of Iridium and Ruthenium with Alkynes and CO
  作者：David L. Davies、Omar Al-Duaij、John Fawcett、Kuldip Singh

  DOI：10.1021/om901088v

  日期：2010.3.22

  The ligand 4,4-dimethyl-2-oxazolinylbenzene is easily cyclometalated by [IrCl2Cp*](2) or [RuCl(MeCN)(2)(p-cymene)]PF6 in the presence of sodium acetate. In the case of iridium the resultant complex dissolves in acetonitrile in the presence of KPF6 to give an acetonitrile-coordinated cationic complex. The analogous complex is formed directly in the ruthenium cyclometalation reaction. These labile cationic complexes undergo insertion reactions with internal and terminal alkynes. Internal alkynes give only monoinsertion products, whereas terminal alkynes give mono- or di-insertion products. The cations will also react with CO, but no insertion occurs in this case.