2,2-diazido-2,3-dihydroinden-1-one | 1390681-62-5

• 英文名称: 2,2-diazido-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 2,2-diazido-3,4-dihydroinden-1-one；2,2-diazido-3H-inden-1-one
• CAS: 1390681-62-5
• 化学式: C₉H₆N₆O
• 分子量: 214.186
• InChiKey: BQDWSHCAIPLCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diazido-2,3-dihydroinden-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 邻氰甲基苯甲酸甲酯 、 2-(氰基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  溶液和低温基质中 2,2-二叠氮基-2,3-二氢茚-1-酮的 α-裂解

  摘要：

  Norrish I 型（α-裂解）反应是一种在溶液中形成自由基对的优异光化学方法。然而，在低温基质中，起始材料通常在自由基对扩散分开之前重新形成。本研究的重点是从叠氮基烷基自由基中挤出 N 2以防止自由基对重组。 2,2-二叠氮基-2,3-二氢茚-1-酮( 1 )在甲醇中的辐照主要通过α-裂解产生2-氰基甲基苯甲酸甲酯( 2 )和2-氰基甲基苯甲酸( 3 )。 1在氩饱和乙腈中的激光闪光光解导致 α 裂解，形成三重态双自由基3 1Br1 （λ max ∼ 410 nm，τ ∼ 400 ns）。相比之下，在玻璃状 2-甲基四氢呋喃基质中照射后，使用电子自旋共振（ D / hc = 1.5646 cm –1 ， E / hc = 0.00161 cm –1 ）和吸收光谱（λ max = 276）直接检测到三重态烷基氮烯3 1N和 341 nm）。红外光谱显示，在氩基质中辐照1生成3 1N 、苯甲酰叠氮化物4

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00499
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-茚酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到2,2-diazido-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶液和低温基质中 2,2-二叠氮基-2,3-二氢茚-1-酮的 α-裂解

  摘要：

  Norrish I 型（α-裂解）反应是一种在溶液中形成自由基对的优异光化学方法。然而，在低温基质中，起始材料通常在自由基对扩散分开之前重新形成。本研究的重点是从叠氮基烷基自由基中挤出 N 2以防止自由基对重组。 2,2-二叠氮基-2,3-二氢茚-1-酮( 1 )在甲醇中的辐照主要通过α-裂解产生2-氰基甲基苯甲酸甲酯( 2 )和2-氰基甲基苯甲酸( 3 )。 1在氩饱和乙腈中的激光闪光光解导致 α 裂解，形成三重态双自由基3 1Br1 （λ max ∼ 410 nm，τ ∼ 400 ns）。相比之下，在玻璃状 2-甲基四氢呋喃基质中照射后，使用电子自旋共振（ D / hc = 1.5646 cm –1 ， E / hc = 0.00161 cm –1 ）和吸收光谱（λ max = 276）直接检测到三重态烷基氮烯3 1N和 341 nm）。红外光谱显示，在氩基质中辐照1生成3 1N 、苯甲酰叠氮化物4

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00499

文献信息

• Oxidative azidations of phenols and ketones using iodine azide after release from an ion exchange resin
  作者：Teresa Kösel、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d1ob00083g

  日期：——

  The oxidative oligoazidation of phenols and ketones using iodine azide (IN3) provided by its release from an ion exchange resin is reported. Preliminary mechanistic studies indicate a previously unknown reactivity of iodine azide toward phenols and ketones.

  据报道，通过叠氮化碘（IN 3）从离子交换树脂中释放而得到的酚和酮的氧化低聚叠氮反应。初步的机理研究表明叠氮化碘对苯酚和酮的反应性以前未知。
• NaIO4–NaN3-mediated diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones
  作者：Dayanand A. Kamble、Pratibha U. Karabal、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.140

  日期：2012.8

  Sodium periodate and sodium azide combination has been found to be an excellent reagent system suitable for the direct diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones to produce the corresponding vicinal and geminal diazides respectively in high yields under mild reaction conditions.

  已发现高碘酸钠和叠氮化钠的组合是一种出色的试剂体系，适用于在温和的反应条件下以高收率直接将苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮直接重氮化，分别生产相应的邻位和叠氮化物。