p-methoxyphenyl (phenylthio)(methylthio)methyl ketone | 1114817-98-9

• 英文名称: p-methoxyphenyl (phenylthio)(methylthio)methyl ketone
• 英文别名: p-methoxy-α-methylthio-α-phenylthioacetophenone
• CAS: 1114817-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: HUHWBTYPKPAHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile 、 1-(4-甲氧基-苯基)-2-苯基硫烷基-乙酮 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到p-methoxyphenyl (phenylthio)(methylthio)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  铑在α-位之间的甲硫基转移反应：CS和CH键的可逆单键复分解

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1021/ol802619e