1-(1-ferrocenylpropyl)-1H-imidazole | 654083-60-0

• 英文名称: 1-(1-ferrocenylpropyl)-1H-imidazole
• 英文别名: ferrocenyl(propyl)imidazole
• CAS: 654083-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₈FeN₂
• 分子量: 294.179
• InChiKey: RINKKOHRVTZRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxypropyl)ferrocene 、 草酰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(1-ferrocenylpropyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁改性咪唑：一锅草酰氯辅助合成、HPLC 对映体拆分和体内抗肿瘤作用

  摘要：

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。

  DOI：

  10.1002/aoc.6681

文献信息

• Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles
  作者：Alexander A Simenel、Yulia V Kuzmenko、Elena A Morozova、Mikhail M Ilyin、Irina F Gun'ko、Lubov’ V Snegur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

  日期：2003.12

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.