methyl (5-oxo-2H-furan-2-yl) carbonate | 104583-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (5-oxo-2H-furan-2-yl) carbonate
• CAS: 104583-18-8
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: LQNPYOIOPORXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl (5-oxo-2H-furan-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in water and ionic liquid solutions

  摘要：

  不同官能化的呋喃在水溶液及离子液体[emim]Br和[bmim]BF4中的光氧氧化反应被研究。该反应通常具有选择性，最终产物源自中间过氧化物的重排，主要取决于溶剂的极性和/或亲核性质。

  DOI：

  10.1039/b914726h

文献信息

• Electron-Poor Butenolides: The Missing Link between Acrylates and Maleic Anhydride in Radical Polymerization
  作者：Mathieu L. Lepage、Georgios Alachouzos、Johannes G. H. Hermens、Niels Elders、Keimpe J. van den Berg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.3c04314

  日期：2023.8.9

  that of maleic anhydride, another essential monomer that does not homopolymerize but copolymerizes in a highly alternating fashion with polarized electron-rich comonomers. By studying the reactivity of 5-methoxy and 5-acyloxy butenolides through a combination of kinetics and density functional theory (DFT) experiments, we explain why electron-poor butenolides constitute a missing link between acrylates

  丁烯内酯是一类五元内酯，作为生物基单体具有巨大的潜力来取代石油衍生的丙烯酸酯，它们是石油衍生的丙烯酸酯的环状类似物。尽管结构相似，但缺电子丁烯酸内酯的不饱和酯部分的反应性倾向于马来酸酐，马来酸酐是另一种重要单体，它不会均聚，而是以高度交替的方式与极化的富电子共聚单体共聚。通过结合动力学和密度泛函理论 (DFT) 实验研究 5-甲氧基和 5-酰氧基丁烯内酯的反应性，我们解释了为什么缺电子丁烯内酯在自由基聚合中构成了丙烯酸酯和马来酸酐之间缺失的一环。
• KUO YUEH-HSIUNG, CHEM. EXPRESS, 1,(1986) N 8, 475-478
  作者：KUO YUEH-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——