1‐(α‐ferrocenylbenzyl)imidazole | 654083-47-3

• 英文名称: 1‐(α‐ferrocenylbenzyl)imidazole
• 英文别名: 1-(1-ferrocenyl(phenyl)methyl)-1H-imidazole；ferrocenyl(benzyl)imidazole；1-(ferrocenylbenzyl)imidazole；1-[ferrocenyl(phenyl)methyl]-1H-imidazole
• CAS: 654083-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₈FeN₂
• 分子量: 342.223
• InChiKey: JLVQNUGJMMEEEB-CKUXDGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenylphenylmethanol 、 草酰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1‐(α‐ferrocenylbenzyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁改性咪唑：一锅草酰氯辅助合成、HPLC 对映体拆分和体内抗肿瘤作用

  摘要：

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。

  DOI：

  10.1002/aoc.6681

文献信息

• One‐pot acid‐free ferrocenylalkylation of azoles with α‐ferrocenyl alcohols: ferrocene‐based plant growth regulators and herbicide safeners
  作者：Ekaterina V. Shevaldina、Ksenia A. Opredelennova、Olga A. Chichvarina、Yury Ya. Spiridonov、Alexandr F. Smol'yakov、Pavel V. Dorovatovskii、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1002/aoc.5228

  日期：2019.11

  or S‐nucleophiles with FcCH(R)OH (Fc = ferrocenyl) can be accomplished under acid‐free conditions as one‐pot process via an intermediate formation of the α‐ferrocenylalkyl carbonates FcCH(R)OC(O)OEt. The reaction allows the alkylation of acid sensitive substrates like imidazole derivatives or sodium N,N‐diethyldithiocarbamate. The reaction with ambident azoles proceeds as the N‐alkylation. Some α‐ferrocenylalkyl

  吡咯或S-亲核试剂的α-二茂铁基烷基与FcCH（R）OH（Fc =二茂铁基）可以在无酸条件下通过中间形成碳酸α-二茂铁基烷基碳酸盐FcCH（R）OC（O）的方式完成OEt。该反应可使酸敏感性底物（如咪唑衍生物或N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠）烷基化。与环境唑的反应随着N烷基化而进行。发现某些α-二茂铁基烷基唑类对玉米种子表现出刺激植物生长或除草作用，或作为除草剂对磺酰脲类除草剂的安全剂。
• Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles
  作者：Lubov’ V. Snegur、Alexander A. Simenel、Yury S. Nekrasov、Elena A. Morozova、Zoya A. Starikova、Svetlana M. Peregudova、Yuliya V. Kuzmenko、Valery N. Babin、Larissa A. Ostrovskaya、Natalia V. Bluchterova、Margarita M. Fomina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

  日期：2004.8

  42 V). The X-ray determination of molecular structures of 1-(ferrocenylmethyl)imidazole (4), 1-(ferrocenylbenzyl)imidazole (7) and 1-(ferrocenylmethyl)bezimidazole (8) was carried out. Compound 4 with imidazolyl substituent was found to be present in N-protonated form. Antitumor activity of 1-(ferrocenylmethyl)benzimidazole (8) against some solid tumor models such as adenocarcinoma 755 (Ca755), melanoma

  研究了一系列二茂铁基烷基唑FcAlkAz的合成，结构，电化学性质，以及二茂铁基甲基苯并咪唑（8）的抗肿瘤活性。通过循环伏安法研究了上述化合物。由于二茂铁-二茂铁的氧化还原对与二茂铁（0.42V）相比有正移（0.50-0.65V），因此它们都显示出可逆的单电子氧化还原波。1-（二茂铁基）咪唑（的分子结构的X射线测定4），1-（ferrocenylbenzyl）咪唑（7）和1-（二茂铁）bezimidazole（8）中的溶液中进行。化合物4与咪唑基取代基被认为是存在于Ñ -protonated形式。1-抗肿瘤活性（二茂铁基）苯并咪唑（8）对一些固体肿瘤模型如腺癌755（Ca755），黑色素瘤B16（B16）和Lewis肺癌进行了研究。将化合物8的抗肿瘤活性与顺铂对某些实验性肿瘤系统的有效性进行了比较。
• Solvent-free reactions of N,N′-thiocarbonyldiimidazole with ferrocenylcarbinols
  作者：Douglas Onyancha、Vincent Nyamori、Cedric W. McCleland、Christopher Imrie、Thomas I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.023

  日期：2009.1

  The efficient and simple routes for the synthesis of various ferrocenyl derivatives from ferrocenylcarbinols and N,N′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) are described. It involves grinding the two substrates in a Pyrex tube with a glass rod at room temperature. The reaction of ferrocenylmethanol (1a) provided S,S-bis(ferrocenylmethyl)dithiocarbonate (1b), whose crystal structure and a plausible mechanism

  描述了由二茂铁基羰基化合物和N，N'-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成各种二茂铁基衍生物的有效而简单的途径。它涉及在室温下用玻璃棒在派热克斯（Pyrex）管中研磨两种基材。二茂铁基甲醇（1a）的反应提供了S，S-双（二茂铁基甲基）二硫代碳酸酯（1b），还报道了其晶体结构和可能的形成机理。1-二茂铁基-1-苯基甲醇（2a）和1-二茂铁基丁醇（2b）反应得到产物2c和2d， 分别。ω-二茂铁基醇4-二茂铁基苯酚（3a）和6-二茂铁基己-1-醇（3b）的反应分别生成了产物3c和3d。1,1'-二茂铁基二甲醇（3e）的反应以中等收率得到3f，相比之下，它与1b不相似。[4-（三氟甲基）苯基]甲醇（4a）的反应以良好的产率提供了硫代碳酸盐4b。
• Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles
  作者：Alexander A Simenel、Yulia V Kuzmenko、Elena A Morozova、Mikhail M Ilyin、Irina F Gun'ko、Lubov’ V Snegur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

  日期：2003.12

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Simple route to ferrocenyl(alkyl)imidazoles
  作者：Alexander A. Simenel、Elena A. Morozova、Yulia V. Kuzmenko、Lubov' V. Snegur

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02038-7

  日期：2003.1

  A suitable method for the synthesis of ferrocenyl(alkyl)imidazoles is proposed. The treatment of alpha-ferrocenylcarbinols with N,N'-carbonyldiimidazole affords the title compounds, are in more than 80% yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.