3[(1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocen-1-yl)carbonyl]benzotriazole-1-oxide | 858946-82-4

• 英文名称: 3[(1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocen-1-yl)carbonyl]benzotriazole-1-oxide
• CAS: 858946-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₂FeN₄O₄
• 分子量: 462.288
• InChiKey: WPYLOTYBELZPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)ferrocene-1-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 EDC*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(benzotriazol-1-yl)-1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HOBt/EDC酰胺偶联过程中活性酯中间体的重排

  摘要：

  3-{[1'-(叔丁氧基羰基氨基)二茂铁-1-基]羰基}苯并三唑1-氧化物(3)在苯并三唑-1-基1'-(叔丁氧基羰基氨基)二茂铁的合成过程中被成功分离- 1-羧酸盐 (2) 作为肽偶联的活性酯。使用极性溶剂而不是非极性溶剂可提高 3 的产率。这两种化合物已通过 X 射线晶体学和光谱方法得到充分表征和研究。活性酯衍生物2与甘氨酸乙酯形成氨基甲酸酯键，而N-氧化物3不反应。3 的 X 射线结构分析表明分子间氢键很强，包括氨基甲酸酯基团和相邻分子的 N-氧化物 [NO...H-N = 2.859(2) A]。化合物 2 在固态中不存在氢键，而溶液研究表明存在分子内氢键。两种配合物均表现出准可逆的单电子氧化，2 和 3 的半波电位 E1/2 分别为 672 ± 5 和 591 ± 5 mV。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejic.200400504