1-ferrocenyl-1-hydroxy-3-butyne | 1214749-52-6

• 英文名称: 1-ferrocenyl-1-hydroxy-3-butyne
• 英文别名: 1-(ferrocenyl)-3-butyn-1-ol；1-ferrocenyl-3-butyn-1-ol
• CAS: 1214749-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₄FeO
• 分子量: 254.112
• InChiKey: UCEVRKZRQZOOCF-WWPIYYJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-1-hydroxy-3-butyne 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到4-ferrocenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  新的基于二茂铁的2-硫代咪唑-4-酮及其铜络合物。合成与细胞毒性†

  摘要：

  报告了两种新的二茂铁结合的硫代乙内酰脲衍生物（5和6）及其铜配位化合物的合成，表征（HRMS，NMR，EPR，XANES，UV-Vis光谱和电化学），DNA和BSA结合以及体外生物筛选。。二茂铁基硫代乙内酰脲衍生物是通过炔基二茂铁与5-（Z）-3-（2-叠氮基乙基）-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-之间的铜催化的叠氮化物炔烃加成反应制备的。 1 H-咪唑-4 H-一。这些合成所必需的炔基二茂铁是通过新方法制备的。通过不同方法研究了二茂铁片段与铜（+2）配位离子之间的分子间氧化还原反应，以确定氧化还原过程的机理和动力学常数。还测试了含二茂铁的咪唑啉酮（5和6）及其铜络合物对MCF-7和A-549癌细胞以及对非癌细胞系Hek-293的体外细胞毒性活性。结果显示，与顺铂相比，对受治疗的癌细胞系具有中等程度的细胞毒性。研究了所得化合物引起DNA降解和细胞凋亡的能力，并通过AAS研究了细胞溶胶/颗粒的分布。

  DOI：

  10.1039/c8dt03164a
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-ferrocenyl-1-hydroxy-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  新的基于二茂铁的2-硫代咪唑-4-酮及其铜络合物。合成与细胞毒性†

  摘要：

  报告了两种新的二茂铁结合的硫代乙内酰脲衍生物（5和6）及其铜配位化合物的合成，表征（HRMS，NMR，EPR，XANES，UV-Vis光谱和电化学），DNA和BSA结合以及体外生物筛选。。二茂铁基硫代乙内酰脲衍生物是通过炔基二茂铁与5-（Z）-3-（2-叠氮基乙基）-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-之间的铜催化的叠氮化物炔烃加成反应制备的。 1 H-咪唑-4 H-一。这些合成所必需的炔基二茂铁是通过新方法制备的。通过不同方法研究了二茂铁片段与铜（+2）配位离子之间的分子间氧化还原反应，以确定氧化还原过程的机理和动力学常数。还测试了含二茂铁的咪唑啉酮（5和6）及其铜络合物对MCF-7和A-549癌细胞以及对非癌细胞系Hek-293的体外细胞毒性活性。结果显示，与顺铂相比，对受治疗的癌细胞系具有中等程度的细胞毒性。研究了所得化合物引起DNA降解和细胞凋亡的能力，并通过AAS研究了细胞溶胶/颗粒的分布。

  DOI：

  10.1039/c8dt03164a

文献信息

• Silylcyclopropanes by Selective [1,4]-Wittig Rearrangement of 4-Silyl-5,6-dihydropyrans
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Emmanuel W. Maloba、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01838

  日期：2021.8.6

  selective [1,4]-Wittig rearrangements to give silylcyclopropanes in good yields. The selectivity is independent of the silyl group, but it is influenced by the electronic character of the migrating center. Electron-rich and electron-neutral (hetero)aryl groups and aliphatic substituents at the migrating center lead to exclusive [1,4]-migration, whereas electron-deficient aryl groups predominantly afford

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。
• Carbon−Carbon Bond Formation Involving a Vinylidene Ligand and Ferrocenyl Substituent in Cationic Ruthenium Complexes
  作者：Li-Han Chang、Cheng-Wei Yeh、Hao-Wei Ma、Shu-Yu Liu、Ying-Chih Lin、Yu Wang、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om900775r

  日期：2010.3.8

  olefin metathesis process between the C═C double bond of a vinylidene ligand and a pendant vinyl group in several ruthenium complexes, each with a ferrocenyl group, is followed by an additional intramolecular C−C bond formation between a Cp ligand of the ferrocenyl substituent and the vinylidene ligand. The regioselectivity of the C−C bond formation reaction at either the substituted or the nonsubstituted

  亚乙烯基配体的C═C双键与几个钌配合物中的侧基乙烯基之间的正式分子内烯烃复分解过程，每个钌配合物中均带有二茂铁基，随后在Cp配体的Cp配体之间形成另外的分子内C-C键。二茂铁基取代基和亚乙烯基配体。在二茂铁基团的取代或未取代的Cp基团上，CC键形成反应的区域选择性可能受二茂铁基团附近的相邻取代基与钌金属中心上的膦配体之间的空间效应影响。通过单晶X射线衍射分析已经充分表征了由这种CC键形成产生的一种钌络合物的结构。