2,3-Bis(phenylmethoxymethyl)oxetane | 929722-60-1

• 英文名称: 2,3-Bis(phenylmethoxymethyl)oxetane
• CAS: 929722-60-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: AORIBPNSHXQEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 2,3-bis((benzyloxy)methyl)oxirane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到2,3-Bis(phenylmethoxymethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines

  摘要：

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。

  公开号：

  US20090012120A1