methyl 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylaminomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionate | 617711-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylaminomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionate
• 英文别名: 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylamino-methyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylaminomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid dimethyl ester；methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 617711-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: MRKAQFUDOGHFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylaminomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-[4-carboxymethyl-5-(phenylacetyl-amino-methyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis for the preparation of porphobilinogen, the compound as such as stabilized salt and intermediates thereof

  摘要：

  该发明涉及一种新的创新过程步骤序列，即索权项1中所述的步骤a）至e），用于制备卟啉原卟啉和中间体本身，作为重要的前体，例如式7的3-[4-甲氧羰甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸甲酯，其中R是保护基，以及式8的3-[4-羧甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双碱金属盐，特别是式8a的3-[4-羧甲基-5-(苯乙酰氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双锂盐，以及式9的羧酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基-甲基铵，以及式9a的苯乙酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基甲基铵，以及其用于制备卟啉原卟啉的用途。

  公开号：

  EP1357110A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azido-acetyl)-4-azidomethyl-4-methoxyheptanedioic acid dimethylester 、 perfluorophenyl 2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到methyl 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylacetylaminomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis for the preparation of porphobilinogen, the compound as such as stabilized salt and intermediates thereof

  摘要：

  该发明涉及一种新的创新过程步骤序列，即索权项1中所述的步骤a）至e），用于制备卟啉原卟啉和中间体本身，作为重要的前体，例如式7的3-[4-甲氧羰甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸甲酯，其中R是保护基，以及式8的3-[4-羧甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双碱金属盐，特别是式8a的3-[4-羧甲基-5-(苯乙酰氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双锂盐，以及式9的羧酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基-甲基铵，以及式9a的苯乙酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基甲基铵，以及其用于制备卟啉原卟啉的用途。

  公开号：

  EP1357110A1

文献信息

• Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives
  作者：Carole Pissot Soldermann、Ramakrishnan Vallinayagam、Manuel Tzouros、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/jo702319n

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.
• [EN] A NEW SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF PORPHOBILINOGEN AND THE COMPOUND AS SUCH AS STABILIZED SALT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHESE POUR LA PREPARATION DE PORPHOBILINOGENE ET COMPOSE EN TANT QUE SEL STABILISE ET SES INTERMEDIAIRES
  申请人：NEIER REINHARD

  公开号：WO2003091210A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to a new inventive process sequence of steps (a) to (e) as claimed in Claim 1 for the preparation of porphobilinogen and intermediates per se as important precursors such as 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(protected amino-methyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester of formula 7 wherein R is phenylacetyl group, and 3-[4-Carboxymethyl-5-(protected amino-methyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid di-alkali metal salt of formula 8 and especially 3-[4-carboxymethyl-5-(phenylacetyl-amino-methyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid di-lithium salt of formula 8a.