((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-(2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone | 133705-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-(2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone
• CAS: 133705-95-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 402.587
• InChiKey: RVTJHFOWBGDKAL-GFSQRUHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-(2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-<(4,5-dihydro-(5S)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 、 N-<(4,5-dihydro-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives

  摘要：

  Silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives, followed by the elimination of the sily alcohols from the resulting N-silyloxyisoxazolidines, provide DELTA-2-isoxazolines in good stereoselectivity (ca. 89/11). The favored transition state is suggested in the light of the X-ray crystal structure of a major cycloadduct.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82151-5
• 作为产物：
  描述：

  N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 L-Selectride 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-(2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives

  摘要：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80032-4