Tyr-c[D-Lys-Phe-Asp]NH2 | 95610-94-9

• 英文名称: Tyr-c[D-Lys-Phe-Asp]NH2
• 英文别名: Tyr-c[D-Lys-Phe-Asp]NH₂
• CAS: 95610-94-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₆O₆
• 分子量: 552.63
• InChiKey: MRWBKYDUMRBSDC-BJESRGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  205.74
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-赖氨酸 、 L-谷氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-酪氨酸 生成 Tyr-c[D-Lys-Phe-Asp]NH2
  参考文献：
  名称：

  新型环状阿片肽单体和二聚体的合成和活性图。

  摘要：

  通过在Orn（或Lys）和Asp（或Glu）残基的侧链氨基和羧基之间形成酰胺键，获得了H-Tyr-D-Xxx-Phe-Yyy-NH2型新的环状阿片肽类似物家族在肽序列的2和4位被取代。肽是完全通过固相技术合成的，除环状单体外，由于位点间反应，在苯甲基胺树脂上的环化反应还会产生侧链连接的反平行环状二聚体。在基于鼠脑膜上对mu和δ阿片类受体选择性放射性标记的置换的结合研究中，高刚性环状单体H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2（1）（含13元环）被证明是迄今为止报道的最具选择性的mu受体配体之一，而相应的环状二聚体，（H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2）2（1a）是非选择性的。在1a和1a之间观察到的受体选择性差异是环状单体和二聚体中存在的不同构象约束的结果。与1相反，构象上受限制较少的环状类似物H-Tyr-D-Lys-Phe-Glu-NH2（3）（15元环）没有受体偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00150a005