8-(1-C10H7)-nido-7,8,9-C3B8H11 | 1353051-79-2

• 英文名称: 8-(1-C10H7)-nido-7,8,9-C3B8H11
• 英文别名: 8-(1-C₁₀H₇)-nido-7,8,9-C₃B₈H₁₁；8-(1-C₁₀H₇)-7,8,9-C₃B₈H₁₁；8-Naph-nido-7,8,9-C3B8H11
• CAS: 1353051-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₈B₈
• 分子量: 260.774
• InChiKey: OSGQLGWUVUQBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-C10H7)-nido-7,8,9-C3B8H11 在 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷化学中独特的立体控制：骨架烷基碳酸化（SAC）与外骨骼烷基甲基化（EAM）反应

  摘要：

  花生四烯酸-6,9-C 2 B 8 H 14（1）与二氯异丁烷之间的反应和酰氯RCOCl（2）受到立体控制，从而完全改变了反应产物的性质。虽然大多数氯化物会产生8-R-氨基-7,8,9-C 3 B 8 H 11（3）三糖脂（通过骨架烷基碳酸化= SAC），但体积较大的RCOCls（2 ;其中R = 1-金刚烷基，2 a ; 1-甲磺酰基，2 b ; 9-蒽基，2 c ; 1-萘基，2 d）在40-60°C下在三乙胺存在下的1,2-二氯乙烷（DCE）中获得一系列完全不同的1-R-2-CH 3 - closo -1,6-C 2 B 8 H 8（4用浓盐酸酸化二氨基甲酸酯。H 2 SO 4（通过外骨骼烷基甲酰化= EAM）。这两种类型的反应似乎经由共同进行[8-R-巢-7,8,9-C 3乙8 ħ 10 ] - （3 - ）阴离子，其在EAM的情况下是由于空间位阻和人群经历重排不稳定经由异构[R-巢-7

  DOI：

  10.1002/anie.201500824
• 作为产物：
  描述：

  [8-Naph-nido-7,8,9-C3B8H10](-) 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到8-(1-C10H7)-nido-7,8,9-C3B8H11
  参考文献：
  名称：

  骨架碳烷基化（SAC）反应是用于团簇-碳插入和交叉偶联的简单设计：从6,9-二氨基甲酸酯-十碳六硼烷中大量获得被取代的三糖类化合物（14）

  摘要：

  一种简单和高收益路线以一系列的tricarbollide化合物8-R-巢-7,8,9-C 3乙8 ħ 11和[8-R-巢-7,8,9-C 3乙8 ħ 10 ] -（以R = Me，Ph和1-萘基为例）。该方法是基于一种新类型的通过骨架alkylcarbonation C-插入交叉耦合（SAC）酰氯（RCOCl）和之间的反应蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 14碳硼烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102016

文献信息

• Carbon Insertion into<i>arachno-</i>6,9-C₂B₈H₁₄via Acyl Chlorides. Skeletal Alkylcarbonation (SAC) Reactions: A New Route for Tricarbollides
  作者：Mario Bakardjiev、Bohumil Štíbr、Josef Holub、Zdeňka Padělková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/ic401293g

  日期：2013.8.5

  These skeletal alkylcarbonation (SAC) reactions are consistent with an aldol-type condensation between the RCO group and open-face hydrogen atoms on the dicarbaborane 1, which is associated with the insertion of the carbonyl carbon atom into the structure of arachno-6,9-C2B8H14 (1) under elimination of three extra hydrogen atoms as H2O and HCl. The reactions thus result in an effective R–tricarbaborane

  之间的反应蛛网膜下腔-6,9--C 2乙8 ħ 14（1）和选定的酰基氯化物，RCOCl，在PS（PS =“质子海绵”，1,8-二甲基氨基萘）在CH存在2氯2为回流24小时，然后在0°C下用浓H 2 SO 4原位酸化，生成一系列中性的烷基和芳基三糖脂8-R-氨基-7,8,9-C 3 B 8 H 11（2）（其中R = CH 3，图2a ; c ^ 2 ħ 5，图2b; Ñ -C 4 ħ 9，2C ; Ç 6 ħ 5，2D ; 4-CL-C 6 H ^ 4，2E ; 4-溴-C 6 H ^ 4，2F ; 4-IC 6 ħ 4，2克; 1-C 10 ħ 7，2H ; 和2-C 10 ħ 7，2I）。芳基衍生物的收率最高（80-95％），而相应的烷基取代化合物的收率较低（60-70％）。这些骨架烷基碳酸化（SAC）反应与RCO基团与双碳硼烷1上的敞开氢原子之间的醛醇缩合相一致，这与将羰基碳原子插入Arachno
• Three Isomers of Aryl-Substituted Twelve-Vertex Ferratricarbollides
  作者：Mario Bakardjiev、Bohumil Štíbr、Josef Holub、Bohumír Grüner、Zdeňka Padělková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/om3011118

  日期：2013.1.28

  A series of the first types of monoaryl-substituted 12-vertex ferratricarbollide complexes of general constitution [1-(CpFe)-closo-ArC3B8H10] (where Ar = C6H5, 1'-C10H7, 2'-C10H7) with three different aryl substituents and arrangements of cluster carbon vertexes were isolated from high-temperature reactions between 8-Ar-nido-7,8,9-C3B8H11 compounds and [CpFe(CO)(2)](2). The Fe complexation is accompanied by extensive rearrangement of the cluster carbon atoms over the 12-vertex cage.