1-(5-acetyl-2-methoxyphenoxy)propan-2-one | 1219124-95-4

• 英文名称: 1-(5-acetyl-2-methoxyphenoxy)propan-2-one
• CAS: 1219124-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LDNREAUTGSOWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-acetyl-2-methoxyphenoxy)propan-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到4-acetyl-7-methoxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones

  摘要：

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260981

文献信息

• Iridium-Catalyzed Selective Synthesis of 4-Substituted Benzofurans and Indoles<i>via</i>Directed Cyclodehydration
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yu-ki Hashimoto、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.200900570

  日期：2009.11

  directed cyclization-dehydration cascade of α-aryloxy ketones and α-arylamino ketones was efficiently catalyzed by a cationic iridium-BINAP complex, which afforded various types of 4-substituted benzofurans and indoles in high yields with complete regioselectivity. The newly developed protocol also enabled the enantioselective preparation of chiral 4-acetyloxindole using a chiral iridium catalyst.

  阳离子铱-BINAP络合物可有效催化α-芳氧基酮和α-芳基氨基酮的定向环化-脱水级联反应，该络合物可高产率提供各种类型的4-取代的苯并呋喃和吲哚，具有完全的区域选择性。新开发的方案还允许使用手性铱催化剂对映选择性制备手性4-乙酰基吲哚。