1,4-bis(1-azidovinyl)benzene | 87956-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1-azidovinyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(1-azidoethenyl)benzene
• CAS: 87956-08-9
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: XVEWOVGZOWNJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸酐 、 1,4-bis(1-azidovinyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到1,4-bis(5-(difluoromethyl)isoxazol-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成5-二氟甲基异恶唑的一般方法

  摘要：

  已经开发出叠氮化乙烯基与二氟乙酸酐或氯二氟乙酸酐的有效反应。它涉及将叠氮化物依次进行二氟乙酰化，然后进行去质子化，环化和消除二氮，从而以高达89％的产率方便地合成5-二氟甲基和5-氯二氟甲基异恶唑。 2009 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152672

文献信息

• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。
• Silver-Catalyzed Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Trifluoromethyl Pyrroles
  作者：Wei Wu、Shunli Wen、Xinyu Zhang、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02136

  日期：2021.8.20

  An efficient and regioselective synthesis of highly substituted 2-trifluoromethyl pyrrole derivatives via silver-catalyzed cyclization of vinyl azides with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate is reported. Various α-(heteo)aryl, alkyl, β-aryl, as well as α,β-disubstituted vinyl azides, participate in this transformation. The reaction mechanism likely involves the addition of in situ generated 2H-azirine

  报道了通过银催化叠氮化乙烯基与 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的环化反应，高效且区域选择性地合成高度取代的 2-三氟甲基吡咯衍生物。各种 α-（杂）芳基、烷基、β-芳基以及 α,β-二取代乙烯基叠氮化物都参与了这种转化。反应机制可能涉及将原位生成的 2 H-氮丙啶添加到二酮类物质中，然后进行分子内加成、N-C 1裂解和消除。