N,N'-(ferrocene-1,1'-diyldimethylylidene)di(4-methoxyaniline) | 936024-79-2

• 英文名称: N,N'-(ferrocene-1,1'-diyldimethylylidene)di(4-methoxyaniline)
• 英文别名: [Fe((η5-C5H4)-CH=N-C6H4OCH3-4)2]
• CAS: 936024-79-2
• 化学式: C₂₆H₂₄FeN₂O₂
• 分子量: 452.336
• InChiKey: IOHAILIEDQLTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ferrocene-1,1'-diyldimethylylidene)di(4-methoxyaniline) 、 sodium tetrahydroborate 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到[Fe((η5-C5H4)-CH2NH-C6H4OCH3-4)2]
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双[（N-甲基-N-苯基）氨基甲基（乙基）]二茂铁的合成与表征。[Fe {（η5-C5H4）–C（C6H5）N–CH2C6H4CH3-4} 2]和2 [Fe {（η5-C5H4）–CH2N（CH3）–C6H4OCH3-4} 2]·1 / 4H2O的晶体结构

  摘要：

  摘要以四氯化钛为催化剂，将二酰基二茂铁（酰基=甲酰基，乙酰基和苯甲酰基）和苯胺或苄胺直接或催化缩合，分别得到相应的二亚胺1–3。在THF中用硼氢化钠或氢化铝锂/氯化铝还原这些亚胺，得到1,1'-双[（（N-苯​​基）氨基甲基（乙基）]]二茂铁（4、5）和1,1'-双[（N -苄基）氨基苄基]二茂铁（6）。用甲醛水溶液，氰基硼氢化物和乙酸将4-6还原甲基化，仅得到1,1'-双[（（N-甲基-N-苯基）氨基甲基（乙基）]]二茂铁（7，8）。未得到1,1'-双[[（（N-甲基-N-苄基）氨基}苄基]二茂铁（9），可能是由于它们在酸性条件下的脱苄基作用。通过单晶X射线分析确定3g和7a的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.09.093
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N,N'-(ferrocene-1,1'-diyldimethylylidene)di(4-methoxyaniline)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁系链的开环和大环双β-内酰胺和双β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  新型生物有机金属 二茂铁衍生物通过面向多样性的合成策略合成。容易获得二茂铁双亚胺已转化为开放的二茂铁基双-β-内酰胺。这些化合物已证明是通用的合成子，可用于进一步转化为新的二茂铁双-β-氨基酸。精心选择的取代基会闭环复分解 （RCM）和 铜催化氧化 炔烃 偶联条件还允许将开放的底物转化为二茂铁大环双-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b911450e

文献信息

• Further solvent-free reactions of ferrocenylaldehydes: Synthesis of 1,1′-ferrocenyldiimines and ferrocenylacrylonitriles
  作者：Christopher Imrie、Phumelele Kleyi、Vincent O. Nyamori、Thomas I.A. Gerber、Demetrius C. Levendis、Jennifer Look

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.011

  日期：2007.7

  Grinding of 1, 1 '-ferrocenedicarboxaldehyde with a 2.2 molar equivalent of an aromatic amine in a solvent-free environment provided excellent yields of 1, 1 '-ferrocenyldiimines. After mixing the aldehyde and amines, a gum or melt formed which eventually solidified to the product. An analytically pure sample of the product was obtained by cold recrystallization. Grinding of ferrocenecarboxaldehyde and 4-substituted phenylacetonitriles under solvent-free conditions provided good yields of the corresponding ferrocenylacrylonitriles. The yield in this reaction was very low when the substituent group para to the acetonitrile group was electron-donating. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.