(+)-epidysifragin | 865271-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-epidysifragin
• CAS: 865271-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NGUNELDGRATVRC-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epidysifragin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1S)-1-((2R,4aR,8aR)-2,5,5-8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  酸敏感的（-）-和（+）-caparrapi氧化物，（-）-和（+）-8-epicaparrapi氧化物以及人工环化酶诱导的（+）-dysifragin的仿生合成。

  摘要：

  使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸辅助可实现法呢醇（10）对酸敏感性（-）-和（+）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）的不对称总合成。手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导多烯环化是关键步骤。（+）-dysifragin（4）的相对构型由单晶X射线衍射确定，其总合成由（+）-1的非对映选择性环氧化完成。此外，可以通过克服了底物控制的试剂控制从具有88％ds的（S）-神经节醇（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2 ）-3和（R）-LBA的双不对称诱导具有> 99％ds。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (R)-3-(2-FC₆H₄CH₂O)-2'-(4-MeOC₆H₄CH₂)-[1,1']binaphthyl-2-ol 、 urea hydrogen peroxide 、 四氯化锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-epidysifragin
  参考文献：
  名称：

  酸敏感的（-）-和（+）-caparrapi氧化物，（-）-和（+）-8-epicaparrapi氧化物以及人工环化酶诱导的（+）-dysifragin的仿生合成。

  摘要：

  使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸辅助可实现法呢醇（10）对酸敏感性（-）-和（+）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）的不对称总合成。手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导多烯环化是关键步骤。（+）-dysifragin（4）的相对构型由单晶X射线衍射确定，其总合成由（+）-1的非对映选择性环氧化完成。此外，可以通过克服了底物控制的试剂控制从具有88％ds的（S）-神经节醇（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2 ）-3和（R）-LBA的双不对称诱导具有> 99％ds。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.029