1-(1-ferrocenylbutyl)-1H-imidazole | 537697-90-8

• 英文名称: 1-(1-ferrocenylbutyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(ferrocenylbutyl)imidazole；ferrocenyl(butyl)imidazole；ferrocenyl(butil)imidazole
• CAS: 537697-90-8
• 化学式: C₁₇H₂₀FeN₂
• 分子量: 308.206
• InChiKey: VUEODZBKKQMLAL-LTCKWSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxybutyl-ferrocene 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到1-(1-ferrocenylbutyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N'-硫代羰基二咪唑与二茂铁基羰基醇的无溶剂反应

  摘要：

  描述了由二茂铁基羰基化合物和N，N'-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成各种二茂铁基衍生物的有效而简单的途径。它涉及在室温下用玻璃棒在派热克斯（Pyrex）管中研磨两种基材。二茂铁基甲醇（1a）的反应提供了S，S-双（二茂铁基甲基）二硫代碳酸酯（1b），还报道了其晶体结构和可能的形成机理。1-二茂铁基-1-苯基甲醇（2a）和1-二茂铁基丁醇（2b）反应得到产物2c和2d， 分别。ω-二茂铁基醇4-二茂铁基苯酚（3a）和6-二茂铁基己-1-醇（3b）的反应分别生成了产物3c和3d。1,1'-二茂铁基二甲醇（3e）的反应以中等收率得到3f，相比之下，它与1b不相似。[4-（三氟甲基）苯基]甲醇（4a）的反应以良好的产率提供了硫代碳酸盐4b。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.023

文献信息

• Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles
  作者：Lubov’ V. Snegur、Alexander A. Simenel、Yury S. Nekrasov、Elena A. Morozova、Zoya A. Starikova、Svetlana M. Peregudova、Yuliya V. Kuzmenko、Valery N. Babin、Larissa A. Ostrovskaya、Natalia V. Bluchterova、Margarita M. Fomina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

  日期：2004.8

  42 V). The X-ray determination of molecular structures of 1-(ferrocenylmethyl)imidazole (4), 1-(ferrocenylbenzyl)imidazole (7) and 1-(ferrocenylmethyl)bezimidazole (8) was carried out. Compound 4 with imidazolyl substituent was found to be present in N-protonated form. Antitumor activity of 1-(ferrocenylmethyl)benzimidazole (8) against some solid tumor models such as adenocarcinoma 755 (Ca755), melanoma

  研究了一系列二茂铁基烷基唑FcAlkAz的合成，结构，电化学性质，以及二茂铁基甲基苯并咪唑（8）的抗肿瘤活性。通过循环伏安法研究了上述化合物。由于二茂铁-二茂铁的氧化还原对与二茂铁（0.42V）相比有正移（0.50-0.65V），因此它们都显示出可逆的单电子氧化还原波。1-（二茂铁基）咪唑（的分子结构的X射线测定4），1-（ferrocenylbenzyl）咪唑（7）和1-（二茂铁）bezimidazole（8）中的溶液中进行。化合物4与咪唑基取代基被认为是存在于Ñ -protonated形式。1-抗肿瘤活性（二茂铁基）苯并咪唑（8）对一些固体肿瘤模型如腺癌755（Ca755），黑色素瘤B16（B16）和Lewis肺癌进行了研究。将化合物8的抗肿瘤活性与顺铂对某些实验性肿瘤系统的有效性进行了比较。
• Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles
  作者：Alexander A Simenel、Yulia V Kuzmenko、Elena A Morozova、Mikhail M Ilyin、Irina F Gun'ko、Lubov’ V Snegur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

  日期：2003.12

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Simple route to ferrocenyl(alkyl)imidazoles
  作者：Alexander A. Simenel、Elena A. Morozova、Yulia V. Kuzmenko、Lubov' V. Snegur

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02038-7

  日期：2003.1

  A suitable method for the synthesis of ferrocenyl(alkyl)imidazoles is proposed. The treatment of alpha-ferrocenylcarbinols with N,N'-carbonyldiimidazole affords the title compounds, are in more than 80% yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.