9-methyl-o-carborane | 114024-09-8

• 英文名称: 9-methyl-o-carborane
• 英文别名: 4-Me-1,2-C2B10H11
• CAS: 114024-09-8
• 化学式: C₃H₁₄B₁₀
• 分子量: 158.254
• InChiKey: IEXHBONAIHOAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-o-carborane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到o-carbaborane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  σ-（o -carboran-9-yl）-和σ-（m -carboran-9-yl）-π-环戊二烯基二羰基铁的合成及其与溴反应生成π-（o -carboran-9-yl）环戊二烯基的重排-和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonylironbromides，分别

  摘要：

  9- o-和9- m-碳硼烷基羧酸用于合成σ-（o-碳硼烷-9-基）-和σ-（m-碳硼烷-9-基）-π-环戊二烯基二羰基铁。后者的复合物，在与溴反应，经历重排与BFeσ键的裂解，涉及9-迁移ö -和9-米-carboranyl基团引入环戊二烯基环，得到π-（ø -碳硼烷-9-基）环戊二烯基和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonyliron溴化物，分别。一个简单的方法由9 -烷基-的氧化，以获得这些酸ø -和9 -烷基-米-carboranes用的CrO 3在CH 3中发现了COOH。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80161-8

文献信息

• Cu(OTf)₂/NBS-Mediated Tandem Reaction of 1-Cinnamyl Alcohol-<i>o</i>-Carboranes via Ring Opening of Oxetane with Arenes: An Alternative Approach for the Synthesis of C-Alkenyl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cai-Yan Zhang、Ke Cao、Han-Bo Yang、Li-Fang Ding、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01217

  日期：2022.8.19

  Cu(OTf)2/NBS-mediated tandem reaction of 1-cinnamyl alcohol-o-carboranes for the synthesis of C-alkenyl-o-carboranes has been developed. Mechanism studies demonstrated that the Cu(OTf)2-promoted ring opening of oxetane with electron-rich arenes as soft nucleophiles was involved and was the key step for the transformation. This work provided an alternative strategy for the synthesis of C-alkenyl-o-carboranes

  已经开发了 Cu(OTf) 2 /NBS 介导的 1-肉桂醇-邻碳硼烷的串联反应，用于合成 C-烯基-邻碳硼烷。机理研究表明，Cu(OTf) 2促进了以富电子芳烃为软亲核试剂的氧杂环丁烷开环，是转化的关键步骤。该工作为C-烯基邻碳硼烷的合成提供了一种替代策略，对合成具有多样性的邻碳硼烷衍生物具有重要参考价值。