(4r,8r)-8-(4-(iodomethyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1072960-70-3

• 英文名称: (4r,8r)-8-(4-(iodomethyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1072960-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BINO₄
• 分子量: 372.955
• InChiKey: TZKFADAQIRNFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid MIDA ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(4r,8r)-8-(4-(iodomethyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759