2-(2-phenylboronic acid)imidazolidine | 637340-82-0

• 英文名称: 2-(2-phenylboronic acid)imidazolidine
• CAS: 637340-82-0
• 化学式: C₉H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 192.025
• InChiKey: HXIKOBNJWJSQLU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-(2-phenylboronic acid)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  含硼酸酯的环状二胺的合成及其抗真菌和抗菌活性

  摘要：

  新的N 2 B杂环（1-5）是由乙二胺衍生物与2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）苯甲醛（2-HC（O）C 6 H 4 Bpin; pin = 1,2-O 2 C 2我4）。X射线衍射 已经对四个实施例进行了研究，结果表明反应是选择性的，从而得到了取代基最少的异构体。 胺与路易斯酸性硼原子配位。2-HC（O）C 6 H 4 Bpin与二亚乙基三胺生成带有侧链伯胺基团的杂环（6），该杂环基可进一步与2-吡啶甲醛 发挥潜力 配体（7）用于过渡金属。所有新化合物对黑曲霉和黄曲霉均具有相当大的抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌具有中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/b304500e

文献信息

• Dynamic Formation of Imidazolidino Boronate Enables Design of Cysteine-Responsive Peptides
  作者：Kaicheng Li、Chelsea Weidman、Jianmin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03116

  日期：2018.1.5

  We describe the dynamic and chemoselective conjugation between 2-formylphenylboronic acid and L-2,3. diaminopropionic acid yielding an imidazolidino boronate (IzB) complex. The IzB complex formation readily proceeds in biological milieu with little interference by common biomolecules except cysteine. We demonstrate the potential of this reversible conjugation for biological applications by creating "smart" peptides that specifically respond to cysteine in complex biological media. Specifically, the design and characterization of a fluorogenic sensor of cysteine is described.