1-iodo-2-((4-methylbenzyl)oxy)benzene | 888501-26-6

• 英文名称: 1-iodo-2-((4-methylbenzyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[(4-methylphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 888501-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: VPHPLABEYWHRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((4-methylbenzyl)oxy)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到9-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  无需试剂或催化剂的芳基-芳基交叉偶联反应：通过三线态芳基阳离子中间体光环化邻碘芳基醚和相关化合物

  摘要：

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。

  DOI：

  10.1039/d3cc03271j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-iodo-2-((4-methylbenzyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。
• A carboxylate-assisted amination/unactivated C(sp²)–H arylation reaction <i>via</i> a palladium/norbornene cooperative catalysis
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Zhe Zhang、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Ya-Nan Ding、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc09265j

  日期：——

  A carboxylate-assisted palladium-catalysed Catellani reaction, which is compatible with ortho-amination and unactivated C(sp²)–H arylation, synthesized a series of 1-amino substituted dihydrophenanthridines, phenanthridines and 6H-benzo[c]chromenes.

  一种羧酸盐辅助的钯催化的Catellani反应，与ortho-氨基化和未活化的C(sp2)-H芳基化兼容，合成了一系列1-氨基取代的二氢苯并喹啉、苯并喹啉和6H-苯并[c]色烯。
• Visible light mediated synthesis of 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes: transition-metal-free intramolecular direct C–H arylation
  作者：Micaela D. Heredia、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1039/d1ob01673c

  日期：——

  A synthetic approach towards the 6H-benzo[c]chromene ring under visible light and transition-metal-free conditions has been developed. Benzochromenes are synthesized from the corresponding (2-halobenzyl) phenyl ethers or (2-halophenyl) benzyl ethers using KOtBu in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature (rt) and blue light-emitting diodes (LEDs) as the light source. This methodology replaces

  已经开发了一种在可见光和无过渡金属条件下合成 6 H-苯并[ c ]色烯环的方法。苯并色烯是由相应的 (2-卤代苄基) 苯基醚或 (2-卤代苯基) 苄基醚在室温 (rt) 下使用二甲基亚砜 (DMSO) 中的 KO t Bu 和蓝色发光二极管 (LED) 作为光源合成的. 这种方法取代了配体或添加剂、高温和有毒溶剂的使用。光刺激反应对不同的官能团和 5 H-二苯并[ c , f]色烯也被有效地获得。发现了由二甲基阴离子和（2-卤代苄基）苯基醚形成的电子供体-受体复合物，它诱导 ET 作为光环化反应的第一步。此外，为了解释该反应的区域化学结果，使用 DFT 方法进行了理论分析。
• Photo-catalyzed sequential dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 leading to spirocyclic carboxylic acids
  作者：Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63956-6

  日期：2022.7

  Photo-catalyzed tandem dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 was achieved, which affords spirocyclic carboxylic acids under mild conditions. The reaction has good functional group tolerance with high yields. Mechanism studies indicate that the transformation was realized via intramolecular radical addition and nucleophilic addition.

  实现了用CO 2对苄基邻卤代芳基醚进行光催化的串联脱芳构化/羧化，在温和条件下得到螺环羧酸。该反应具有良好的官能团耐受性和高收率。机理研究表明，转化是通过分子内自由基加成和亲核加成实现的。
• Pd(0)-Catalyzed Intermolecular Methylene C(sp3)–H Silylation by Using N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Zhengyang Zhang、Feng Wei、Xuan Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01044

  日期：2024.5.3

  functionalization of methylene C(sp3)–H bonds is one of the greatest challenges in transition metal-catalyzed C–H activation. Although Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclization reactions of methylene C(sp3)–H bonds have been reported, intermolecular functionalization remains to be discovered. Herein, we report the first example of a Pd(0)-catalyzed intermolecular methylene C(sp3)–H functionalization reaction

  亚甲基C(sp 3 )–H键的直接官能化是过渡金属催化C–H活化的最大挑战之一。尽管Pd(0)催化的亚甲基C(sp 3 )–H键的分子内环化反应已有报道，但分子间功能化仍有待发现。在此，我们报道了 Pd(0) 催化的分子间亚甲基 C(sp 3 )–H 官能化反应的第一个例子。通过使用N-杂环卡宾配体，1-(苄氧基)-2-碘苯的亚甲基C(sp 3 )–H键被活化并用六甲基乙硅烷进行二甲硅烷基化，得到二甲硅烷基化产物。